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中药中硫苷化学成分研究进展
摘要:硫代葡萄糖苷(Glucosinolates 简称硫苷),也称芥子油苷。是一种重要
的含氮硫阴离子亲水性植物次生代谢产物。本文主要针对于硫苷的主要化学成分
及其药理作用的研究进展进行概述。
关键词: 硫苷 十字花科 化学结构
硫苷为次生代谢产物,它们在植物抗昆虫和病原体方面的作用有显著的癌症
[1]
预防性 。在植物中,硫苷是较稳定的,而且完整的硫苷并没有生物活性。流行
病学和生理学研究均表明十字花科蔬菜中含有硫苷,如饮食十字花科蔬菜可明显
降低患癌的机率。但其在胃肠道细菌酶或内源芥子酶的作用下会水解并且产生多
种不同的水解产物组成的糖苷配基、硫酸盐和葡萄糖。且配基部分是不稳定的,
[2]
能够重新排列得到异硫氰酸酯(ITC )、腈、硫氰酸盐、吲哚等 ,异硫氰酸酯
盐是迄今为止蔬菜中发现的抗癌效应最好的生物活性物质[3-4] 。目前,对于硫苷
的研究已经引起了广大医药、食品、畜牧学等科学家的兴趣。
1.硫代葡萄糖苷的分布
[5]
硫苷广泛分布于高等植物、红藻类等植物中 。最早发现 1840 年从芥菜
中分离的硫苷-丙烯基硫苷(Sinigrin),已经被分离鉴定的硫苷大约有 120 余种。
[6]
其中以十字花科植物硫代葡萄糖苷含量最多,主要存在于种子中 。据统计已有
[7]
11 个种属不同的双子叶被子植物含有硫苷 ,有芸薹科(Cruciferae)、白花菜科
(Capparaeae )、多须草科(Tovariaceae )、木犀草科(Resedaeeae )、辣木科
(Moringaeceae )、番木瓜科(Caricaceae)、池花科(Limnanthaceae)、旱金莲科(TroPa
eolaceae)、环蕊木科(Gyrostemonaceae )、刺茉莉科(Salvadoraceae)和大戟科
(Euphorbiaceae )。已发现植物中硫代葡萄糖苷含量最高的是十字花科中的芸薹
属植物[8-9] ,所有十字花科植物均可通过生物学途径合成硫苷。
2.硫代葡萄糖苷的结构
研究通过使用 X 射线对硫苷进行解析,最终发现所有的硫苷均具相同的母
核结构[10] ,此结构中硫苷是由一分子的葡萄糖和一个含 S 的非糖侧链R 基经 β-
糖苷键连接而成(见图 1)。根据侧链R 基氨基酸的来源不同将其分为吲哚族硫
苷(Indole glucosinolates 侧链 R 来源于苯丙氨酸与络氨酸)、脂肪族硫苷
(Aliphatic glucosinolates 侧链 R 来源于丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸)、
与芳香族硫苷(Aromatic glcosinolates 侧链 R 来源于色氨酸)三类。
S C6H 11O5
R
N O SO3K+
(图1-硫苷的基本结构)
表 1-主要硫苷的化学组成及其名称
类 序号 侧链 R 的结构 中文名称 英文名称
别
1-6 H(CH )n-(n=1-6) 烷基 (直链)硫代葡萄糖苷 Glucocapparin(n=1)
2
7-14 CH (CH )nC(CH )(CH )m-(n= 烷基 (支链)硫代葡萄糖苷
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