高中化学新教材教案：有机合成路线的设计与实施.pdfVIP

第2 课时 有机合成路线的设计与实施 [核心素养发展目标] 1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规 律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多 角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 一、有机合成路线的设计 1．常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、 水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2．常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 R—CH CH2 HX 卤代烃 NaOH 水溶液 一元醇 [O] 一元醛 [O] 一元羧酸 ――→ ―――――→ ――→ ――→ △ 醇、浓H SO ，△ 2 4 酯 ―――――――→ (2)二元化合物合成路线 CH CH X2 CH X—CH X NaOH 水溶液 HOCH —CH OH [O] OHC—CHO [O] 2 2 ――→ 2 2 ―――――→ 2 2 ――→ ――→ △ HOOC—COOH 一定条件 链酯、环酯、聚酯 ―――→ (3)芳香族化合物合成路线 Cl2 NaOH 水溶液、H＋ ① ――→ ―――――――→ FeCl3 △ Cl2 NaOH 水溶液 ② ――→ ―――――→ 光照 △ 醇，浓硫酸，△ ―――――――→芳香酯 3．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 溶液反应， 把—OH 变为—ONa(或使其与ICH 反应，把—OH 变为—OCH )将其保护起来，待氧化后再 3 3 酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 合成 (3)氨基(—NH )的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 氧化成 2 3 —COOH 之后，再把—NO 还原为—NH 。防止当KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性) 2 2 4 3 2 也被氧化。 已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不 必写出反应条件)。 答案 (1)CH CH ＋H O―→CH CH OH 2 2 2 3 2 (2)2CH CH OH＋O ―→2CH CHO＋2H O 3 2 2 3 2 (3)2CH CHO―→ 3 (4) ―→CH CH CHCHO＋H O 3 2 (5