有机合成的一般过程高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

苏教版选择性必修三有机化学基础5.3.4有机合成的一般过程 1.官能团的消除 2.官能团的转化3.有机反应的基本类型4.有机合成路线的设计与实施 学习目标一、官能团的消除加成反应1.消除不饱和键取代、消去、酯化、氧化2.消除羟基3.消除醛基、酮羰基加成、氧化4.消除碳卤键消去、水解5.消除酯基、酰胺基水解目标1：官能团的消除消去水解加成 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CHCH3 OHClOH二、官能团的转化1.利用官能团的衍生关系进行衍变氧化氧化酯化-COOR水解-CHO-COOH-X-CH2OH还原(+H2)HX取代水解2.通过某种化学途径使一个官能团变为两个消去 CH3CH2OH 加成CH2=CH2或 CH3CH2X3.通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH=CH2 目标2：官能团的转化三、有机反应的基本类型1.取代反应烷烃、苯及苯的同系物、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2.加成反应烯烃、炔烃、苯等分子中含有碳碳双键、碳碳三键可与H2、HX、X2、H2O等加成 ；醛、酮等分子中含有碳氧双键可与H2加成3.消去反应卤代烃、醇的消去反应目标3：有机反应的基本类型三、有机反应的基本类型4.氧化反应有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。5.还原反应有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。6.水解反应①酯的水解反应②卤代烃水解反应③酰胺的水解反应④二糖、多糖，油脂、蛋白质水解目标3：有机反应的基本类型三、有机反应的基本类型7.酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。8.加聚反应碳碳双键、碳碳三键。9.缩聚反应①羧基与羟基之间②羧基与氨基③树脂的制备目标3：有机反应的基本类型CH2CH2CH2 CH2BrBrCH2CH2OHOH溴水 【案例1】 【思考】 乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇？原料→中间产物→目标产物NaOH水溶液加热目标4：有机合成路线的设计与实施四、有机合成路线的设计与实施1.正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法 副产物1 副产物2目标化合物中间产物2中间产物1基础原料辅助原料1辅助原料2辅助原料n适用于简单有机物的合成设计目标4：有机合成路线的设计与实施CH2CH2OC—OC2H5C—OC2H5O 【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。?问题情境：她如何快速找到去到幸福彼岸的道路？目标4：有机合成路线的设计与实施四、有机合成路线的设计与实施2.逆合成分析法 现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖 。Elias James Corey,1928-目标化合物前体1前体2起始原料优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断目标4：有机合成路线的设计与实施CH2CH2OOOC2H5OHCCCH2CH2OHClOC2H5OHCCOOOHCl 【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线。CH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2前体1前体2【思考】（1）简述用乙烯做起始原料的理由？ （2）写出每一步反应的化学方程式。目标4：有机合成路线的设计与实施1.CH2=CH2+H2OCH3CH2 OH5. + 2H2O+ 2CH3CH2 OHHOHOC2H5OCCCCH2CH2CH2CH2CCC2.CH2=CH2+ Cl2催化剂CH2CH2CH2CH2ClOHOHCl催化剂催化剂H2OΔ ，加压Δ Δ Δ 3. + 2NaCl + 2NaOHOHOC2H5OHClOHOHCl + 2H2O4. + 2O2OOOOOO 乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成：目标4：有机合成路线的设计与实施 【思考与讨论】 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能污染环境，腐蚀设备；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小O2H2C—CH2CH2—CH2H2OCH2＝CH2(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100%催化剂、△加压、△OOHOH目标4：有机合成路线的设计与实施四、有机合成路线的设计与实施3.设计合成路线的基本原则(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提