第七章光学异构.pptVIP

说明： a、费歇尔投影式不能在纸面上转动90o及270o，但可以转动180o；也不能离开纸面翻转。 S S R S R 第三十页，共五十五页，2022年，8月28日 b、若对手性碳原子上所连基团中任意两个进行交换一次，则改变原来的分子构型；若连续交换两次，则不改变原来构型。 S S R 构型改变 构型改变 构型不变 第三十一页，共五十五页，2022年，8月28日 c、手性碳的构型是由顺序规则确定的，人为的，而手性化合物的旋光方向是实验测定的，客观的，二者没有必然的联系。 d、具有光学活性的化合物的完整系统命名，应该同时标出其构型及旋光方向。 R并不代表＋，S并不代表－。 (R)- 2,3-二羟基丙醛 (+)- 第三十二页，共五十五页，2022年，8月28日 练习：判断下列物质的关系（对映体或同一物）？ R S S a和b： a和c： b和c： 第三十三页，共五十五页，2022年，8月28日 第四节 含两个手性碳原子的光学异构现象 一、 具有两个不同手性碳原子的化合物 含1个*C 2个对映体 含2个*C 2对对映体，4个光学异构体 含3个*C 4对对映体，8个光学异构体 含n个*C 2n个光学异构体 （n为不同手性碳原子的数目） 第三十四页，共五十五页，2022年，8月28日 (2R,3R)- 2-羟基-3-氯丁二酸 (2R,3S)- (2S,3R)- (2S,3S)- 2-羟基-3-氯丁二酸 R R S S 第三十五页，共五十五页，2022年，8月28日 对映体 对映体 非对映体 非对映体也是光学异构体，它们之间在化学、物理性质上有较大的区别。 第三十六页，共五十五页，2022年，8月28日 二、具有两个相同手性碳原子的化合物 (2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸 (2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸 (2S,3S)- (2R,3R)- 试写出2，3－二羟基丁二酸的光学异构体。 第三十七页，共五十五页，2022年，8月28日 内消旋体，存在对称 平面，无手性。 对映体 第三十八页，共五十五页，2022年，8月28日 说明： a、内消旋体和外消旋体的区别 纯物质 混合物 b、内消旋体和外消旋体的相同点 没有旋光性 c、内消旋体的存在，减少了光学异构体的数目。习惯上，仍认为它是光学异构体。 第三十九页，共五十五页，2022年，8月28日 第一页，共五十五页，2022年，8月28日 a b c d e f g h i j C6H10O 第二页，共五十五页，2022年，8月28日 立体异构 分子的构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构或光学异构。 第三页，共五十五页，2022年，8月28日 第一节 旋光性和比旋光度 一、偏光（平面偏振光） 光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。 普通光 第四页，共五十五页，2022年，8月28日 如果使普通光通过Nicol 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。 平面偏振光 第五页，共五十五页，2022年，8月28日 旋光仪示意图 二、旋光物质和比旋光度 第六页，共五十五页，2022年，8月28日 能使偏振光向右旋转的，称为右旋体，用(+) 表示； 能使偏振光向左旋转的，称为左旋体，用(-) 表示。 这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性。 旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。 偏振光旋转的角度α称为旋光度。 第七页，共五十五页，2022年，8月28日 ?: 旋光仪的旋光度 ρB: 质量浓度(g/ml) l: 盛液管的长度 t: 测定时的温度 λ: 光源的波长 规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。 公式如下： [?]20 D 钠光，589nm 第八页，共五十五页，2022年，8月28日 物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称手性或手征性。具有手性的分子称手性分子。 第二节 手性和对称性 一、手性的概念 1848年，法国化学家巴士德 第九页，共五十五页，2022年，8月28日 1874年，范特霍夫提出分子手性的概念： 如果一个碳原子上连有四个不同基团，这四个基团在碳原子周围可以有两种不同的排列形式，它们互为镜像，不能重叠。 实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不能重合，这种物质就有旋