（高中化学优质课）第3章 第4节 有机合成.pdf

第四节 有机合成 一、有机合成的过程 简单的试剂 利用__________ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 官能团 碳链 _______或一段_______ ，得到一个中间体；在此基础上利用中 官能团 辅助原料 间体上的_________ ，加上________ ，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 二、正合成分析法 1．概念 从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 逐步推向目标合成有机物。 2 ．示意图 三、逆合成分析法 1．概念 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法。 目标化合物 ①它是将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体， 中间体 目标化合物 该______ 同辅助原料反应可以得到____________ 。 中间体 ②而这个_______ 的合成与目标化合物的合成一样，是从更 中间体 基础原料 上一步的_______得来的。依次倒推，最后确定最适宜的_______ 合成路线 和最终的________ 。 合成路线 ③所确定的________ 的各步反应其反应条件必须比较温 基础原料 辅助原料 和，并具有较高的产率，所使用的________和________应该是低 毒性、低污染、易得和廉价的。 2 ．示意图 有机合成的常规方法 1．官能团的引入 (1) 引入羟基(—OH) ：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加 成；③卤代烃碱性水解；④酯的水解等。 (2) 引入卤原子(—X) ：①烃与 X 取代；②不饱和烃与 HX 2 或 X 加成；③醇与 HX 取代等。 2 (3) 引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入 ；②醇的 氧化引入 等。 2 ．官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如： (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： (3)通过某种手段，改变官能团的位置，如： 3 ．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给 出，常见方式为有机物与 CN－的反应以及不饱和化合物间的加 成、聚合等。 (2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃) 的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 4 ．有机物成环 (1)二元醇脱水 (2)羟基酸的酯化 (3)二元羧酸脱水 (4)氨基酸脱水 有机合成路线的选择 1．有机合成路线选择的原则 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合 成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原 料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分 离、产率高、成本低。 2 ．常用的合成路线 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 有机合成题的解题步骤和方法 1．解题步骤 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪 一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给 信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找 出合成目标有机物的关键和突破点。 2 ．解题基本方法 (1)顺推法(正向合成法) 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思