3-芳基吲唑选择性衍生化反应研究.pdf

摘要

吲唑是一种重要的含有苯环和吡唑环的稠环芳香杂环体系，是有机和药物

化学研究中重要的含氮杂环单元。吲唑衍生物具有广泛的生物活性，如抗炎，

抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性等。特别是基于吲唑的共轭芳香体系和稠合芳环化

合物在药物和材料化学等领域有着广泛的应用。因此，吲唑类化合物的官能团

化成为有机合成的重要研究方向。

此外，碘叶立德作为廉价易得的高价碘试剂，表现出良好的热稳定性、安

全性、溶解性，在有机合成中得到了广泛的应用。其中在C-H活化合成稠合芳

环化合物方面也取得了许多进展。

另一方面，马来酰亚胺作为一种缺电子烯烃，被广泛用作Michael加成反

应的烷基化试剂。马来酰亚胺衍生物以其独特的光物理性质和强大的药物活性

而闻名。科学家们投入了大量的精力来研究合成含马来酰亚胺的化合物。

本论文主要研究了吲唑衍生物的开发方法，用于构建含吲唑的衍生物。主

要内容如下：

第一部分，我们开发了一条吲唑并二氢菲啶酮的合成路线。酸控制的铑催

化的3-芳基吲唑与碘叶立德的C-H活化/环化反应，得到了广泛的二氢吲唑并

[2,3-f]菲啶-5(6H)-酮。合成的产物表现出良好的光物理性质表明其在荧光材料领

域有潜在应用。而且，所得产物无需繁琐的柱层析，只需简单过滤和甲醇洗

涤。此外，该催化剂体系可以循环使用至少八次，且具有优异的收率，这可能

使该方法具有应用于工业生产的潜力。

第二部分，我们介绍了一种合成含吲唑-琥珀酰亚胺的化合物的方法。首

先，银离子与吲唑反应生成银-吲唑三核配合物[(3-苯基吲唑)Ag]，银配合物催

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化3-苯基吲唑与马来酰亚胺发生选择性N-aza-Michael加成反应，成功得到了

一系列含吲唑和琥珀酰亚胺的化合物。该方法底物范围广，收率中等至优异。

关键词：吲唑衍生物；过渡金属催化；碘叶立德；马来酰亚胺；烷基化反

应

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Abstract

Indazoleisanimportantfusedaromaticheterocyclicsystemcontainingbenzene

ringandpyrazolering.Itisanimportantnitrogen-containingheterocyclicskeletonin

organicandpharmaceuticalchemistry.Indazolederivativesexhibitawiderangeof

biologicalproperties,suchasanti-inflammatory,antibacterial,antifungalandantitumor.

Inparticular,indazole-basedconjugatedaromaticsystemsandfusedaromaticring

compoundswerewildlyutilizedindrugsandmaterialsciences.Consequently,intensive

attentionhasbeencontinuouslydrawingupontheirsyntheticmethodology.

Inaddition,iodoniumylidesasinexpensiveandreadilyavailablehypervalent

iodinereagentsshowgoodthermalstability,safety,solubilityincommonorganic

solvent,andhavebeenwidelyusedinorganicsynthesis.Thus,manyprogresshave