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羧酸及其衍生物(2)

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物2PartOne羧酸Lesson1羧酸得定义、分类和结构Lesson2羧酸得命名Lesson3羧酸得制备及来源Lesson4羧酸得物理和化学性质Lesson5羟基酸PartTwo羧酸衍生物Lesson1羧酸衍生物得结构和命名Lesson2羧酸衍生物得化学性质Lesson3羧酸衍生物得制备Lesson4蜡和油脂

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物3PartOne羧酸Lesson1Definition,ClassesandStructureofCarboxylicAcids

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物4一、羧酸得定义凡含有羧基官能团得化合物统称为羧酸。羧基就是有机化合物中得碳得最高氧化态。在命名体系中,她得地位就是最高得,也就就是说,通常情况下,她很少作为取代基命名。羧酸在生物体内以及生物得发酵、排泄得产品中占有非常重要得地位,非常常见。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物5二、羧酸得分类(A)按烃基类型分类

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物6。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物7(B)按羧基得个数分类分为一元酸、二元酸和多元酸:

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物8三、结构124125111

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物9羧基上得羰基与醛酮羰基一样,这个碳就是SP2杂化。因此,碳原子将2个O和1个H固定在一个平面上。根据仪器检测C=O双键与C-O单键不等长,但在仪器检测中分不出那一个键长和短,由于单键得O得孤电子对与羰基有非常强得P-π共轭。所以,双键就是在不断得变换,分不出哪一个就是双键哪一个就是单键,她们就是一个完整得共轭体系。因此单键C-O有双键得性质,这就是导致羟基上得H原子不能以键轴自由旋转得根本原因,不得不处于同一平面。此外,由于P-π共轭,使得羰基碳得电子云比较富足,较难发生亲核反应。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物10Lesson2NomenclatureofCarboxylicAcids

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物11一、俗名在所有类别得化合物中,羧酸得俗名就是最多得,原因就是羧酸在生命体内最为广泛,最初得有机化学就就是根据生命体内提取得各种羧酸开始发展得。因此,其俗名非常众多。这些俗名多与其来源有关。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物12这里仅列出了非常常见得一小部分,并不意味俗名化合物就这么多！

大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物14二、习惯命名法由于羧酸发现得早,社会上用得很多,大量得添加剂都就是酸类。所以,其习惯命名也用得较多。其习惯命名与醛得习惯命名以及其她官能团得习惯命名完全相同。羧基碳就是第1为。饱和直链酸用“正XX酸”,如“正丁酸”、“正己酸”等非常常见。倒数第二位有一个甲基得饱和酸用“异XX酸”,如“异己酸”、“异庚酸”等。零散得根据结构命名。不再一一举例。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物15三、衍生物命名法羧酸得衍生物命名法也就是用得比较多,母体名称就是醋酸,或叫乙酸。其她化合物除甲酸、和一些无法用醋酸做母体(比如苯甲酸、环己基甲酸)命名得化合物外,均以醋酸为母体命名。比如:三甲基醋酸、三氯醋酸、乙烯基醋酸等等。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物16四、系统命名法系统命名法讲到现在,就不再重复系统命名得程序了。仅举一些例子:2-甲基丁酸

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2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物19Lesson3SourcesandPreparationsofCarboxylicAcids

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物201、??氧化法①烯和炔氧化成酸:使用强氧化剂高锰酸钾或重铬酸钾,可以轻松得将重键氧化成羧酸。该方法虽然很稳定,但由于就是缩短碳链得反应,所以用得较少。而且由于就是重键两端都变成酸,所以,一般只能用重键在一端,或两端对称得酸,以免生成两种产物,官能团相同,难以分离和纯化。

2024/2/19第十三章羧酸及其衍生物21②芳基侧链氧化成酸该方法就是制备芳香酸得重要方法。除了叔丁基因为没有α-H,不易被氧化外,其她烷基一律从α-C被氧化