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有机合成

江苏省扬州中学吴建业

一、教材以及学情分析

“有机合成”是以有机物的合成为目标,深化官能团之间的相互转化,运用基本有机化学反应，学习有机合成的方法。通过这节课，去理解有机合成的价值,发展科学态度与社会责任、科学探究与创新意识、以及模型认知等核心素养，促进结构观、转化观、绿色化学观等观念的形成。

学生已有典型有机物的性质及其转化的知识基础，有物质（官能团）的转化是在一定条件下进行的变化观念，有设计简单有机物合成路线的能力基础。

通过青霉素的发展认识有机合成的基本思路和原则，建立解决有机合成路线问题的思维模型，发展对有机合成的社会价值认识水平，形成绿色化学的观念，提高分析问题、解决问题的能力。

二、教学与评价目标

1.教学目标

（1）选择青霉素及其系列抗生素这样兼具学科价值和社会价值的情境素材，认识有机合成的社会价值。

（2）通过青霉素的发展，引导学生深化对结构、性质、用途三者之间关系的认识，体验有机合成的一般思路，形成解答有机合成问题的一般模型

（3）通过合成路线的评价分析，了解有机合成原则，形成绿色合成的意识，增强社会责任感。

2.评价目标

（1）通过青霉素演变为氨苄青霉素的过程，诊断并发展学生根据结构、性质、应用三者之间关系分析和解决问题的能力。

（2）通过阿莫西林的合成路线设计，诊断并发展学生进行碳骨架构建、官能团引入和转化以及信息迁移的能力。

三、教学与评价思维导图

青霉素是二战时最伟大的发明——英国首相丘吉尔

青霉素是二战时最伟大的发明

——英国首相丘吉尔

观看视频青霉素的发现历史视频：发现、分离提纯、结构测定

活动1：体验有机合成的一般思路和原则提出假设的结构并完成氨苄青霉素的合成

活动1：体验有机合成的一般思路和原则

提出假设的结构并完成氨苄青霉素的合成

从青霉素到氨苄青霉素的结构变化探究

师生共同完成氨苄青霉素的合成

建立模型：表征结构、分析异同（官能团和碳骨架）、缩小差异（条件、保护）、设计线路活动2

建立模型：表征结构、分析异同（官能团和碳骨架）、缩小差异（条件、保护）、设计线路

活动2：建立解决有机合成问题的一般模型

羟氨苄青霉素的合成

体验有机合成的价值

体验有机合成的价值

“有机合成”和诺贝尔奖

四、教学过程

第一环节：引入

【师】英国首相丘吉尔曾经这样说：“青霉素是二战时最伟大的发明”。

我们今天就来了解一下青霉素从发现到发展的过程。

【视频】青霉素从发现到发展经历了十分曲折的过程。

【过渡】那么大名鼎鼎的盘尼西林的结构是怎样的呢如投影所示的有机物，我们称之为青霉素G。盘尼西林的发现可能带着偶然，但是接下来几“代”此类的抗生素都经历了科学家们系统而认真的科学研究，我们一起体验一下。

第二环节：活动Ⅰ——体验有机合成的一般思路和原则

【情境】在青霉素应用中，科学家们发现青霉素G能有效治疗大多数化脓性球菌引起的疾病，而另一种天然青霉素N对很多肠道菌引起的疾病疗效较好。

而我们常常需要一种能对两种细菌都敏感的药物即广谱抗菌的药物。怎样进行研发工作呢

【师】请根据提示，完成问题1

青霉素G和青霉素N具有抗菌效果是由于他们具有相同的结构单元，

青霉素G和青霉素N对不同细菌具有不同的作用是由于其具有不同的官能团。

【问题1】在白板上青霉素G的基础上增加官能团，使其兼具青霉素N的抗菌效果。

【生】讨论、画图、（指导、选贴）、发言、（总结）（评价：思路正确）

【师】科学家们也是和同学们一样思考的：在青霉素G的侧链上引入一个氨基可能具有广谱抗菌的效果。给出结构。

【问题2】那么怎样去合成这个带有氨基的青霉素呢是不是就是在青霉素G上直接引入一个氨基呢科学家们进行合成的时候还考虑到以下一些因素：比如原料易得，学生补充（产率要高、条件温和、绿色环保）等等。这也是我们合成中要考虑的原则。如果选择在青霉素G上直接引入氨基的话，没有直接引入的方法，而这就导致了产率较低，不符合合成的原则。

科学家们选择以6-APA和另一种有机物为原料进行合成，因为这6-APA可以通过发酵和酶催化法大量获得。请分析另一种有机物原料可能是什么

【生】苯甘氨酸。

【师】而科学家们已经知道苯甘氨酸是由苯甲醛合成的，苯甲醛大量存在于蔷薇科植物中。所以我们接下来的合成任务：怎样从苯甲醛到苯甘氨酸。

【分析】首先写出苯甲醛的结构，然后比较原料和目标产物分子结构的异同（同——联系、异——官能团和碳骨架）。

再缩小差异（利用醛基的性质），我们可以将醛基和HCN进行加成，化学家们也发现氨基可以取代羟基，而-CN可以水解为羧基，转化为苯甘氨酸，最终可以合成这样一个物质。

经过临床检验，它确实兼具青霉素G和青霉素N的性能，并广泛应用于治疗，科学家们将它命名为氨苄青霉素，市场上一般叫氨苄西林。

【师】接下来请同学们在活动卡的相关位置用流程图表示