医用有机化学课件.pptx

第一章緒論一、有機化合物和有機化學有機化合物（organiccompound）：碳氫化合物及其衍生物。有機化學：是研究有機化合物的結構、性質、合成、反應機理等的一門學科。根據來源分類無機物（源於礦物體）有機物（源於動植物—有生機之物）從葡萄中分離出酒石酸；從酸牛奶中分離出乳酸；從金雞樹皮中分離出奎寧；幹餾木材得甲醇、丙酮、和醋酸…“生命力學說”——超自然的神秘力量——將無、有機物截然分開。1824年，德國的魏勒：1828年，蒸發氰酸銨又偶然得到尿素：生命力學說受到了衝擊。之後，1845年，德國的高爾柏合成了醋酸，1854年，德國的別泰羅合成了脂肪…結論：無機物，有機物可相互轉化，都遵循一般的化學規律。有機物主要含有C、H兩種元素，有些含有O、N、X、S、P，個別的還含有金屬元素，但CO、CO2、碳酸鹽及金屬氰化物等為無機物。綜上所述，有機化合物的概念是和二、有機化合物的一般特點：燃燒燃燒1、多數可以燃燒；有機物碳化CO2+H2O2、熔點低（一般在300℃以下），易揮發；3、水中溶解度很小；4、反應速度慢，常伴有副反應，產物複雜。5、同分異構現象，如C、C間首位相連成環C、C間雙鍵相連C與C或C與其他原子單鍵相連C、C間三鍵相連三、有機化合物的結構4價有機化合物中C原子的價（共價鍵）1.共價鍵基本要點：1）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反；2）共價鍵有飽和性；元素原子的共價數等於該原子的未成對電子數；3）最大重疊原理，原子軌道重疊的愈多，形成的鍵愈穩定。2.雜化軌道理論原子軌道和電子雲：S軌道Px軌道Py軌道Pz軌道(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態時的電子構型為：2Px2Py2PzSP32Px2Py2Pz2S2S雜化激發SP3雜化軌道甲烷的分子模型每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位於正四面體的中心，4個SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點，軌道間的夾角為109°28′。SP2（2）碳原子的SP2雜化2Pz2Px2Py2Pz2Px2Py2Pz2S2S雜化激發SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成，3個SP2軌道在同一平面，軌道間的夾角為120°。（3）碳原子的SP雜化2Py2PzSP2Px2Py2Pz2Px2Py2Pz2S2S雜化激發乙炔的分子模型SP雜化軌道SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成，2個SP軌道間的夾角為180°，餘下的兩個相互垂直的P軌道又都與呈直線的雜化軌道垂直。3、鍵能（bondenergy）把1mol雙原子分子AB（氣態）的共價鍵斷裂成A、B兩原子（氣態）時所需的能量稱為A-B鍵的離解能，也就是它的鍵能。在多原子分子中，即使相同的鍵，其離解能也不同，其鍵能指的是各四、共價鍵參數1、鍵長（bondlenghth）成鍵原子核之間的平均距離，鍵長的單位pm表示。2、鍵角（bondangle）是指兩個共價鍵之間的夾角。435.4443.8443.8339.1個鍵離解能的平均值，例如：離解能（KJ/mol）鍵能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5(KJ/mol)鍵能是衡量共價鍵強度的一個重要差數，鍵能越大，鍵越牢固。4、鍵的極性與極化性非極性鍵（1）鍵的極性極性鍵組成共價鍵兩原子電負性差值越大鍵的極性越大（2）分子的極性無極性有極性(3)鍵的極化性共價鍵在外電場的作用下，鍵的極性發生變化稱鍵的極性。鍵的極性用極化度來度量，它表示成鍵電子被成鍵原子核約束的相對程度。極化性與成鍵原子的體積、電負性和鍵的種類有關外，與外電場的強度也有關系。如：鍵的極性C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I鍵的極化性C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I注意：極性是分子內在的性質，而極化性是在外電場作用下產生的暫時現象。1）共價鍵的均裂2）共價鍵的異裂五、共價鍵的斷裂方式與有機反應類型：自由基（或游離基），是電中性的。自由基反應：通過共價鍵的均裂進行的反應。離子型反應：通過共價鍵的異裂進行的反應。異裂的特點：生成有機離子。共價鍵斷裂時共用電子對完全歸屬於其中的一個原子所有。化合物類別官能團或特徵結構名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯炔烴碳碳三鍵乙炔鹵代烴—X(F、Cl、Br、I)鹵素CH3CH2Cl氯乙烷醇-OH醇羥基C2H5OH乙醇酚–OH酚羥