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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 对溴乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；
2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；
3、巩固重结晶及熔点技术。
【实验原理】（包括反应机理）
素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有
铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是
邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯
1/7
.
胺。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点
外观
/℃
乙酰苯胺
135.165
114.3
304
白色有光泽片状结晶
对溴乙酰苯胺
214.059
167~169
353.4
浅黄色晶体
溴单质
159.808
-7.2
58.76
深棕红色
乙酸
60.05
16.6
117.9
无色有刺激性气味液体
乙醇
46.07
-114.3
78.4
无色有酒香气味液体
【仪器装置】
1、主要仪器：
磁力搅拌器、水浴锅、 250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温
度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管
2、实验装置：
2/7
.
反应装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤 实验现象
（1）将250mL三口烧瓶至于水浴锅 （1）将溴-冰醋酸溶
中，再置于磁力搅拌机上、再装上 液加至乙酰苯胺的醇
温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压 溶液中，棕红色的溴
低液漏斗上连接气体吸收装置，以 快速扩散，溶液由橙
吸收反应中的溴化氢。安装搅拌滴 黄色变为黄色，再变
3/7
.
加回流装置，在 100mL锥形瓶中， 为浅黄色；
将3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇中，再将1.31g溴溶解于3mL冰乙酸中，一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液
中，滴加速度以棕红色的溴色较快退去为宜。
（2）滴加完毕，在45℃浴温下，继（2）加热，溶液颜色
续搅拌反应1h，再将浴温提高至为浅黄色，无红棕色
60℃，在搅拌一段时间，直到反应
蒸汽溢出；
混合物液面不再有红棕色蒸汽溢
（3）将反应物加入水
出。在搅拌下将反应物慢慢变加至
中，有白色固体析出，
溶液呈无色；
100mL水中，此时既有固体析出。若
有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠
水溶液洗涤，使溶液黄色恰好退去。
（3）减压过滤收集产物，并用冷水
（4）减压过滤，得白
充分洗涤，干燥，称量。
色粉末状晶体，称得
4.52g
【实验结果】
理论产量：m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰
4/7
.
苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g
实际产量：4.52g
产率：4.52/5.55*100%=81.4%
【实验讨论】
1、为什么对溴乙酰苯胺只有 81.4%，是什么原因使得其产物
损失？
答：①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完
全；
②反应温度没有控制好，温度有时偏高，使得产物对溴乙酰
苯胺容易被氧化，使产率降低；
③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶
液与溴-冰醋酸在搅拌下反应， 生成邻对位的一溴代物和溴化
氢气体。由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。
在将溴滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反
应太过剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一
起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
④反应温度和时间控制的影响：乙酰苯胺是活性居中的芳香
族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到
45℃，搅拌1h，后又升到 60℃使反应进行完全。温度过低
反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生
更多的副产物。
2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作
5/7
.
时应戴上乳胶手套。
3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分
溴来不及参与就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴
代产物。
【思考题】
1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主？
答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空
间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。
2、在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？
答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二
溴代物，产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代
反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到，支链
越多，结构越不紧凑熔点越低。 反应过程中，温度不能过高，
否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。
3、在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的
是什么？
答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：
H2O+B
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