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1三、酰基化和磺酰化1oor2o胺伯胺或仲胺与酰卤、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,可以生成N-取代或N,N-二取代酰胺;叔胺氮原子上无氢,故不发生此反应。1.酰化反应
2酰化反应的应用用于胺类的鉴定液态胺经酰化反应后转变为固态酰胺,这些结晶固体具有固定的熔点,根据所测熔点,可推断出原来胺的结构。X:—Cl、—OCOCH3、—OH
3从胺的混合物中分离出叔胺伯胺、仲胺可以发生酰化反应并易于水解,叔胺不发生酰化反应。利用这一性质可将叔胺从伯、仲、叔胺的混合物中分离出来。
4用于保护氨基苯胺易氧化,生成酰胺可防止其氧化,同时酰胺又易于水解再转变为原来的芳胺,因此,有机合成上常用此法保护氨基。芳环的氨基被酰化后,给电子能力大大降低,从而可以改变芳环的反应性能。×
N,N-二乙基-对甲苯磺酰胺不溶于碱不反应溶于酸N-苯基-N-对甲苯磺酰胺在碱中溶解2.与磺酰氯的亲核取代反应兴斯堡反应(Hinsberg反应)可用于鉴定胺的类型5
6例:如何鉴别三丁胺、二丁胺、丁胺思考:如何鉴别
7四、与醛酮的亲核加成反应(复习)1o胺2o胺3o胺亚胺烯胺亚胺:亲电试剂--Mannich反应
8烯胺:亲核试剂烷基化反应酰基化反应aldol反应Michael加成
9脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应,生成不同产物。伯胺五、与亚硝酸的反应NO+(亚硝酰正离子)
10仲胺
11叔胺
12利用胺与亚硝酸的反应可以鉴别伯胺、仲胺、叔胺例:鉴别A:加热后放出N2B:低温反应放出N2C:生成黄色油状物D:无明显现象E:生成沉淀
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