(149)--第十二章-9节-胺类化合物的化学性质--4.ppt

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1六、芳环上的取代反应(复习)1.卤代-NH2是强的邻、对位定位基,能使苯环活化,苯胺与氯或溴反应得到多取代产物。(白)定量反应,可用于苯胺的定性和定量分析。2,4,6-三溴苯胺的碱性很弱,在水溶液中不能与HBr形成盐。为什么会产生沉淀?

2先将苯胺乙酰化以降低苯胺活性,一取代反应后,再水解恢复氨基。Q:如何得到一溴化物?

3由于硝酸是强氧化剂,苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为避免副反应的发生,可先将芳胺溶于浓H2SO4形成铵盐,随后硝化得到间硝基苯胺。间位定位基2.硝化?

4如何制备o-、p-NO2产物?

5苯胺与浓H2SO4作用,首先生成苯胺硫酸氢盐,后者在180~190℃下烘焙,则转化为对氨基苯磺酸。3.磺化内盐

6七、胺的氧化1.伯胺和仲胺的氧化产物一般较为复杂,合成上意义不大2.苯胺很容易被氧化,氧化产物主要是对苯醌。3.苯胺遇漂白粉溶液呈明显的紫色,可用于检验苯胺。

74.叔胺与H2O2的氧化手性的胺氧化物胺氧化合物(氧化胺)产物较为单一命名方法:某胺氧化物

8氧化胺的β-碳上有氢时,会发生热分解反应,得羟胺和烯。这个反应称为科普(Cope)消除反应。1.当氧化胺的一个烃基上有两种β-H时,产物为混合物,但以霍夫曼产物为主。2.若同一个β-C上有两个H,得到的烯烃以顺式消除产物为主。科普(Cope)消除反应

9碱性亲核性(亲核取代反应、亲核加成反应)烷基化、季铵碱的热消除(Hofmann消除)磺酰化、Hinsberg反应(鉴别)酰基化(保护基)形成亚胺(亲电试剂)、烯胺(亲核试剂)与亚硝酸反应(鉴别)苯胺的亲电取代反应氧化反应胺的化学性质总结

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