(146)--第十二章-6节-胺类化合物的化学性质--1.ppt

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1§12.2.3胺类化合物的化学性质有碱性有亲核性可被氧化有未共用电子对有活泼氢可被强碱夺取可被氧化剂氧化芳胺:环上亲电取代——四化”

2胺的水溶液和氨一样发生解离反应而呈碱性一、胺的碱性和成盐反应1.胺的碱性Kb值越大或pKb值越小,则碱性越强;反之越弱。

3脂肪胺的碱性大于芳香胺给电子的诱导效应使N上电子云密度↑,碱性↑脂肪胺芳香胺氨“吸电子”的共轭效应使电子云密度↓,碱性↓碱性:

溶剂化效应,位阻效应4?R-给电子的诱导效应使其碱性↑碱性:水溶液中:气相√脂肪胺之间的碱性比较

5溶剂化效应:胺与水作用生成的铵离子的稳定性可直接影响其pKb值溶剂化程度愈大,铵离子就更稳定,胺的碱性就增强。

6---胺分子中的烷基愈多、愈大,质子愈不易靠近氮原子,碱性↓∴胺在水中的碱性是:2°>1°>3°胺!碱性:位阻效应:

7芳香胺之间的碱性比较碱性:pKb:139.48.6芳胺中分享N上孤对电子的苯环越多,碱性也就越弱。芳环上吸电子的取代基使胺的碱性减弱,供电子的取代基使胺的碱性增强。

8例:碱性比较﹤﹤﹤﹤﹤

9胺能与许多酸作用生成盐:胺的成盐性质的实用价值:2.成盐反应及应用Procaine盐酸普鲁卡因局部麻醉药

10NaHCO3溶液萃取水层有机层有机层水层用HCl酸化用HCl水溶液萃取用NaOH碱化有机相水相用于分离提纯不溶于水溶于水不溶于水溶于水

11思考题2.如何解释苄胺()的碱性与烷基胺基本相同,而与芳胺不同?1.如何用化学方法分离下列化合物的混合物,并将每一组分以相当的纯度回收?环己基甲酸、三丁胺和辛烷

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