2024年《化学》高考复习课件 第27讲 有机合成与推断.pptxVIP

大单元六

有机化学基础;备考导航;熟记网络;课前思考;课前思考;1.（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。;（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ的形式存在。根据Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。;序号;（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是?Ⅳ中羧基能和水分子间形成氢键?。?;（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子聚合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。;2.（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示—C6H5）。已知：?;?;（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有?10?种，写出其中任意一种的结构简式：????。?;【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，其同分异构体为芳香族化合物，则含有苯环，除了苯环以外有1个不饱和度，4个C原子，4个O原子；能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个—COOH和一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明还有1个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明有2个相同的甲基；不含手性碳原子；符合的有固定羧基和酚羟基为邻位的有4种，羧基和酚羟基为间位的有4种，羧基和酚羟基为对位的有2种，一共有10种。;（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成?的路线（不需注明反应条件）。;考点1有机推断与有机合成;?;?;?有机合成中碳骨架的构建;类型;类型;2.碳链缩短的反应;3.成环反应;类型;类型;?官能团的引入与转化;（2）引入卤素原子;③醇与氢卤酸的取代：;③卤代烃的水解：;②酯的水解：;2.官能团的消除;3.官能团的保护;被保护的官能团;被保护的官能团;被保护的

官能团;?;典题悟法;?;（4）芳香族化合物G与E互为同分异构体，1molG能与足??NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G能发生银镜反应。则G的结构有?3?种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子，写出该高分子的结构简式：????。?;【解析】（4）芳香族化合物G与E（?）互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，说明G含有1个—COOH，且G能发生银镜反应，说明G还含有醛基，故G的苯环有—COOH、—CHO两个取代基，有邻、间、对3种位置关系，则G的结构有3种，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子，则该同分异构体为?，氧化生成?，?与乙二醇反应生成的高分子为?。;（5）结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛（?）为原料（无机试剂任选）制备?的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。;?碳链缩短;已知：①Ph—代表C6H5—，Bn—代表C6H5CH2—；;（1）化合物Ⅰ的分子式为?C10H12O2?。反应①的目的是?保护酚羟基，防止酚羟基被氧化?。?;（4）化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有?15?种（不考虑立体异构）。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为?????或

?或??（任写一种）。?;【解析】（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；能发生银镜反应，则含—CHO，3个饱和C；核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，则含2个等效的甲基，符合条件的有两种情况：①苯环上含2个对称的甲基，符合条件的有2种，即?、?；②含?，苯环上有三个取代基（?、—OH、—CHO）时，—OH和—CHO位于邻位时有4种，位于间位时有4种，位于对位时有2种；苯环上有2个取代基（?和—OH）时，有邻间对3种；综上所述，符合条件的共有2＋4＋4＋2＋3＝15种。;（5）参照上述合成路线，设计以?为主要原料制备?的路线。;?苯环上的定位效应;?;（3）写出符合下列要求的化合物乙的一种同分异构体的结构简式：????。?;（4）根据题目信息和所学知识，写出以对二甲苯为原料制取?的流程示意图（无机试剂任选）。;?α－H取代反应;（1）有机物B中含有的官能团名称为?碳溴键（或溴原子）、羧基?。E→F的反应类型为?取代反应?。?;?;（4）K是G的同分异构体，符合下列条件的K有?22?种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为