第七章 萜类和挥发油课件.ppt

*7萜类和挥发油（三）双环倍半萜1、萘型（2个六元环）1）桉烷型例1、桉叶醇——α-桉叶醇和β-桉叶醇。例2、苍术酮——苍术、白术挥发油，不稳定。桉烷型α-桉叶醇苍术酮*7萜类和挥发油2）杜松烷型例：棉酚——棉籽油，杜松烯型双分子衍生物杀精子、抗菌、杀虫杜松烷型棉酚*7萜类和挥发油2、薁类化合物（azulenoids）主要存在于挥发油中，抑菌、抗瘤、杀虫等活性。（1）结构特征1）五元环与七元环骈合，环戊二烯负离子骈环庚三烯正离子，非苯核芳烃化合物，芳香性。2）存在形式：多为氢化物。*7萜类和挥发油①愈创木烷型愈创木醇——愈创木木材挥发油中的氢化薁，蒸馏、酸处理时可氧化脱氢成薁类。②岩兰烷型愈创木烷型愈创木醇岩兰烷型*7萜类和挥发油（2）性质①性状：蓝色、绿色、紫色，沸点250~300℃。蒸馏时，高沸点馏分中有时可见美丽的蓝色、紫色或绿色馏分，可能有薁类成分。③Sabety反应：与5%溴的氯仿溶液反应显蓝、紫、绿色。②溶解性：亲脂性，溶于有机溶剂和强酸，加水稀释析出，可用60%--65%硫酸或磷酸提取。④与苦味酸或三硝基苯产生π络合物结晶，具敏锐熔点可鉴定。*7萜类和挥发油4个异戊二烯单位构成、20个碳原子。广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等，以松柏科植物最为普遍。多方面生物活性，如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯等具有较强生物活性。除植物外，菌类代谢产物中也有二萜，海洋生物中也有。四、二萜类（diterpenoids）*7萜类和挥发油（一）链状二萜广泛存在于叶绿素的植物醇(phytol)，与叶绿素中的卟啉（porphyrin）结合成酯，作为合成维生素E、K1的原料。*7萜类和挥发油（二）单环二萜维生素A(vitaminA)——脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，鱼肝中含量丰富。维生素A与视网膜内蛋白质结合，形成光敏感色素，保持正常夜间视力。*7萜类和挥发油（三）双环二萜半日花烷型穿心莲内酯Andrographolide半日花烷型穿心莲内酯——穿心莲Andrographispaniculata中抗菌消炎活性成分，治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。*7萜类和挥发油（四）三环二萜松香烷型抗癌、抗风湿、红斑狼疮雷公藤甲素R1=HR2=HR3=CH3雷公藤乙素R1=OHR2=HR3=CH3雷公藤内酯R1=HR2=OHR3=CH3*7萜类和挥发油紫杉醇——红豆杉Taxusspp活性成分，新型天然抗肿瘤药物，卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。关附甲素——关白附中抗心律失常活性成分，进入国家I类新药研制的III期临床研究。*7萜类和挥发油（五）四环二萜贝壳杉烷型甜菊苷——甜度为蔗糖300倍，曾作矫味剂，近来有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。*7萜类和挥发油生物活性循环系统消化系统呼吸系统抗病原微生物神经系统抗肿瘤抗生育杀虫驱虫甜味剂*7萜类和挥发油挥发油（volatileoils）又称精油（essentialoils），具有挥发性的油状液体的总称，常温下能挥发，随水蒸气蒸馏。第二节挥发油（volatileoils）我国有56科，136属植物含有挥发油，主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。具有多种生物活性，还具有香味，在医药工业和香料工业上有重要用途。*7萜类和挥发油一、化学组成——4类1、萜类化合物——单萜、倍半萜和含氧衍生物比例最大*7萜类和挥发油2、芳香族化合物多数C6-C3桂皮醛、丁香酚、茴香醚*7萜类和挥发油少数C6-C2，如苯乙醇；C6-C1，如花椒油素。少数萜源化合物如百里香酚。苯乙醇花椒油素百里香酚*7萜类和挥发油3、脂肪族化合物小分子醇、醛及酸类化合物