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《有机合成》学案

【学习目标】

1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化；

2.初步学会设计合理的有机合成路线的基本方法；

3.能对合成路线进行评价。

【重点难点】

教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

教学难点：1.?官能团之间的相互转化；2.?掌握逆合成法一般步骤和关键。

【学习过程】

任务一：请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成工业乙酸(CH3COOH)。

1.设计流程：

2.产率的计算方法：假设上述合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算上述合成路线的总产率。

3.正合成分析法：

从入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

任务二、逆合成分析法制备乙二酸二乙酯

1.逆合成分析法?

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

2.乙二酸二乙酯的制备：

（1）乙二酸二乙酯中的官能团为

（1）乙二酸二乙酯中的官能团为；

（2）逆推：酯是由酸和醇反应生成的，反应物为与；

（3）逆推：羧酸是由醇连续样化生成的，可推之醇A为；醇A中羟基的引入可用发生反应制得。

（4）逆推：乙醇可由烃类反应制得；此烃类可以与反应制得醇A。

任务三、对比丙醛与丙酮

3.书写上述流程中各步反应的化学方程式：

任务三、有机合成路线的评价：

由乙烯制备乙二醇，除上述流程外，工业上常采用以下方法合成，对比分析两种合成路线，总结有机合成路线选取的主要原则。

方案一：

方案二：

有机合成方案的选取原则：

【学习效果】

一、单项选择题=1\*ROMANI

1、由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的()

A．①④B．②③C．②③⑤D．②④

2、1,4-二氧六环()可通过下列方法制取。烃Aeq\o(――→,\s\up16(Br2))Beq\o(―――――→,\s\up16(NaOH水溶液),\s\do12(△))Ceq\o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do12(－2H2O))1,4-二氧六环，则该烃A为()

A．乙炔B．1-丁烯C．1,3-丁二烯 D．乙烯

3、由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()

A．先与HBr加成后再与HCl加成

B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代

C．先与HCl加成后再与Br2加成

D．先与Cl2加成后再与HBr加成

4、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（????）

5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体.旧法合成反应如下:

（CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH）CN

(CH3)2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4；

20世纪90年代新法合成的反应如下:

CH3CHCH2+CO+CH3OHCH2C(CH3）COOCH3。

与旧法相比,新法的优点是（）。

A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质

C.没有副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较大

6、从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线:

①+HCl

②+Na2SO3+H2O

③+

其中符合原子节约要求的生产过程是(）.

A① B② C③ D①②③

7、绿色化学对化学反应提出了“原子经济性“原子节约的新理念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”理念的是(）

A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷

C.以苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯

二、单项选择题=2\*ROMANII

8、用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为()

①取代反应②消去反应③加聚反应④缩聚反应⑤氧化反应⑥还原反应

A．①④⑥ B．⑤②③

C．⑥②③ D．②④⑤

9、由，需经过