黄酮化合物的构效关系探究与黄酮糖苷露酒和发酵乳的研制及功效评价.pdf

中文摘要

黄酮类化合物是含苯并吡喃环的次生代谢产物，植物界中分布广泛，如中药材、

水果、蔬菜等，可存在于植物的根部、果实、叶片等不同位置，多以糖基化形式存在，

具有以抗氧化活性为主等多重功效。根据分子结构特点分为8类，以黄酮、黄酮醇、

黄烷酮、黄烷酮醇为基本结构单元化合物是自然界常见黄酮类化合物，化学结构与修

饰方式多样性赋予黄酮类化合物不同功效，探究黄酮类化合物分子结构与生物学功

效间关系，将为筛选高生物活性黄酮化合物应用于食品医药领域提供参考价值，依据

构效关系可制备食品级天然黄酮糖苷应用于功能性产品。

本研究第一部分选择4类以黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷酮醇为母核结构化合

物，检测每类黄酮化合物的DPPH自由基清除活性与α-D-葡萄糖苷酶抑制率，分析

对比分子结构差异，总结归纳出黄酮分子结构多样化对其DPPH自由基清除活性与

α-D-葡萄糖苷酶抑制率的影响，结果表明羟基化、糖基化、甲基化均影响两种活性，

4类黄酮母核多数羟基化后活性提高，而糖基化与甲基化使其活性降低，黄酮醇类化

合物DPPH自由基清除活性与α-D-葡萄糖苷酶抑制率相对较高，特别是槲皮素、杨

梅素与阳性对照维生素C、阿卡波糖生物活性相差较小。

第二部分主要制备食品级天然黄酮糖苷，首先采用微波辅助乙醇萃取槐米与杨

梅树皮中芦丁与杨梅苷，选择乙醇体积分数与料液比两种因素进行提取条件优化，根

据提取结果进一步分析可知，槐米中芦丁最佳提取条件：乙醇体积分数为40%，料

液比为1:30，杨梅树皮中杨梅苷最佳提取条件：乙醇体积分数为60%，料液比为1:20。

利用最佳提取条件放大提取经旋蒸分离等处理过程得到食用级黄酮糖苷粉末，对制

备的天然黄酮糖苷粉末进行成分分析，经HPLC鉴定粉末主要成分为目标黄酮糖苷。

第三部分研制具有抗氧化功效与潜在降血糖功效黄酮露酒与黄酮功能发酵乳，

黄酮露酒以二锅头白酒为酒基，分别与槐米芦丁提取物、杨梅树皮杨梅苷提取物调配

制成不同浓度黄酮露酒，检测黄酮露酒对DPPH自由基清除活性与α-D-葡萄糖苷酶

抑制率，结果可知200µg/mL芦丁提取物露酒与20µg/mL杨梅苷提取物露酒DPPH

自由基清除活性最高，100µg/mL芦丁提取物露酒与4µg/mL杨梅苷提取物露酒α-

D-葡萄糖苷酶抑制率最高。脱脂纯牛奶与提取物粉末混合利用食用乳酸菌菌剂发酵

I

可得黄酮功能性酸奶，检测功能性酸奶对DPPH自由基清除活性与α-D-葡萄糖苷酶

抑制率，120µg/mL芦丁提取物酸奶与400µg/mL杨梅苷提取物酸奶DPPH自由基清

除活性最高，240µg/mL芦丁提取物酸奶与200µg/mL杨梅苷提取物酸奶α-D-葡萄

糖苷酶抑制率最高。

本论文探究了四类黄酮化合物的分子结构与其体外抗氧化活性及α-D-葡萄糖苷

酶抑制率间的关系，为黄酮化合物的深入研究提供了理论依据，并获得了食品级天然

黄酮糖苷粉末的制备工艺流程，此外还研制了具有体外抗氧化活性与抑制α-D-葡萄

糖苷酶活性的黄酮露酒与黄酮发酵乳，丰富了黄酮化合物的研究内容。

关键词：黄酮化合物构效关系；黄酮糖苷提取制备；黄酮露酒；黄酮发酵乳；功效测

定

II

ABSTRACT

Flavonoidsaresecondarymetabolitescontainingbenzopyranrings,whicharewidely

distributedintheplantkingdom,suchasChineseherbalmedicines,fruits,vegetables,etc.,

andcanexistindifferentpositionssuchasroots,fruits,andleavesofplants.Accordingto

thecharacteristicsofmolecularstructure,itisdividedintoeightcategories,flavones,