有机化学课件教案-11-1 含氮化合物.ppt

11含氮化合物基本要求1.掌握胺的结构、分类和命名。2.了解胺的物理性质。3.掌握不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应（Hinsberg）反应，与亚硝酸的反应，芳香胺的制备及亲电取代反应（卤化、硝化、磺化）。4.掌握重氮盐的制备及反应，重氮盐的偶联反应。本章讲授提要第一节胺的分类、命名与结构*胺类广泛地存在于生物界，具有极其重要的生理作用。绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基，是胺的复杂的衍生物。学习胺的性质和合成方法是学习和研究这些复杂天然化合物的基础。第一节：分类、结构与命名第二节：胺的物理性质第三节：胺的化学性质第四节：芳香重氮盐的制备及其在合成中的应用第五节：其他含氮化合物一、分类胺可以看作是氨的烃基衍生物，根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为：NH3RNH2R2NHR3N氨伯胺仲胺叔胺NH4ClNH4OHR4N+X-R4N+OH氯化铵氢氧化铵季铵盐季铵碱注意：叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）叔醇：指官能团连接的碳原子是叔碳原子；伯胺：是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃基取代。二、命名简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名：甲胺二乙胺苯胺环己胺当氮上连接的烃基不同时：应先小后大，先烷后芳。甲乙胺甲乙丙胺N-甲基-N-乙基环丙胺N,N-二甲基苯胺N,3-二甲基-N-乙基苯胺1，2-乙二胺1，6-己二胺二元胺的命名：N,N-二甲基对苯二胺对于结构复杂的胺是以相应的烃基作为母体，氨基作为取代基：2-甲基-4-氨基戊烷3-（N-乙氨基）庚烷胺盐和季铵化合物的命名：氯化三乙基苄基铵氢氧化三甲基十六烷基铵三、结构形状：棱锥形氮原子：sp3杂化形状：棱锥形氮原子：sp3~sp2杂化（更接近sp2杂化）脂肪胺芳香胺∠HNH105.9°∠HNC112.9°∠HNH113°苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了p～π共轭第二节胺的物理性质甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺室温下为气体，其它低级胺为液体；高级胺为固体；低级胺有氨味，三甲胺有鱼腥味，腐胺（戊二胺）尸胺（丁二胺）有恶臭味；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺与水能形成分子间的氢键；一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键。一、胺的物理性质大多数芳胺具有毒性，苯胺可以导致再生障碍性贫血，通过吸入，食入或透过皮肤吸收而致中毒，食入0.25mL就严重中毒。β–萘胺与联苯胺是能够引起恶性肿瘤的物质。*