（10页PPT）专题15微专题2讲解部分.pptxVIP

高考

化学;1.引入羧基

如?被酸性KMnO4溶液氧化生成RCOOH,此反应可缩短碳链。

2.卤代烃与氰化钠溶液反应,再水解可得到羧酸。如CH3CH2Br?CH3

CH?CH3CH2COOH,这是分子中增加一个碳原子的常用方法。

3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮;烯烃被酸性KMnO4

溶液氧化得到羧酸或酮。如:

CH3CH2CH?C(CH3)2?CH3CH2CHO+?

注意:根据烯烃被O3氧化后的产物可以推断原烯烃的结构。

4.双烯合成;双烯合成反应是由共轭二烯烃与烯烃或炔烃生成六元环的反应。如1,3-

丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯:?+???。双

烯合成反应是合成六元环的首选方法。

5.羟醛缩合

有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-

羟基醛,称为羟醛缩合反应。如:

?

??CH3CH?CHCHO;6.苯环上的硝基被还原

如???。

7.引入氨基

如CH3CHO+???

?。

8.醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇。如:

?+RMgX????

9.酯交换反应(酯的醇解);R1COOR2+R3OH?R1COOR3+R2OH

10.羧酸的还原反应和取代反应

羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用氢化铝锂能将羧酸还原为相应

的醇。羧酸分子中的α-H较活泼,代。

RCOOH?RCH2OH

RCH2COOH+Cl2??+HCl

典例(2022山东青岛一模)以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸

(?),流程如下:;?

已知:

Ⅰ.????RCH2COOH;(R为烃基,X为卤素原子)

Ⅱ.RCH?CH2?RCH(Br)CH3;RCH?CH2?RCH2—CH2Br

回答下列问题:

(1)C3H5Br的名称是????;②⑤反应类型分别是????、????

????。

(2)C3H4O4中所含官能团名称是????;C9H14O4的结构简式为????

????。

(3)反应③的化学方程式为????

????。;解题指导由已知信息Ⅱ知,BrCH2CH?CH2(C3H5Br)在H2O2作用下与

HBr发生加成反应,Br加在H原子多的C原子上,H加在H原子少的C原子上,

则A的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,然后A在NaOH溶液、加热条件下发

生取代反应,生成B(HOCH2CH2CH2OH),再连续氧化,结合分子式知,生成

HOOCCH2COOH(C3H4O4),然后在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生

成CH3OOCCH2COOCH3,根据已知信息Ⅰ及产物环戊甲酸的结??简式

?可推知,D的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2Br,与CH3;解析????(1)由有机物的转化关系可知,CH3CH?CH2在500℃条件下与溴发

生取代反应生成BrCH2CH?CH2(C3H5Br),名称为3-溴丙烯;反应②为在过

氧化氢作用下,BrCH2CH?CH2与溴化氢发生加成反应生成BrCH2CH2CH2

Br,反应⑤为在浓硫酸作用下,HOOCCH2COOH与甲醇共热发生酯化反应

生成CH3OOCCH2COOCH3和水。

(2)C3H4O4的结构简式为HOOCCH2COOH,官能团为羧基;C9H14O4的结构简

式为?。

(3)反应③为BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成HOCH

2CH2CH2OH和溴化钠,反应的化学方程式为BrCH2CH2CH2Br+2NaOH?

HOCH2CH2CH2OH+2NaBr。;答案????(1)3-溴丙烯加成反应取代(酯化)反应

(2)羧基?????

(3)BrCH2CH2CH2Br+2NaOH?HOCH2CH2CH2OH+2NaBr