黄酮实例和苷类.pptVIP

Molish反应（α-萘酚-浓硫酸反应）：方法：于糖或苷的水溶液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿管壁滴加浓硫酸，使酸层集于下层，则于两液层交界处呈现紫（棕）色环。第62页，共92页，星期日，2025年，2月5日苷的提取与分离苷：极性随着糖基的增多而增大。糖基增多，苷元所占比例相应变小，亲水性增大。苷元：一般可溶于低极性有机溶剂。第63页，共92页，星期日，2025年，2月5日(一)苷的提取苷的种类不同，性质不同，提取分离方法也不同。原生苷类：需抑制或破坏酶的活性。如：甲醇、乙醇、沸水提取或在药材中加入一定量碳酸钙。次生苷或苷元：利用酶水解，工业上一般采用发酵法来酶解。在提取过程中要尽量避免与酸与碱接触，以防苷类被酸或碱水解。第64页，共92页，星期日，2025年，2月5日通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂，以乙醚或氯仿抽出苷元，以乙酸乙酯抽出单糖苷或少糖苷，再以丁醇提取多苷。第65页，共92页，星期日，2025年，2月5日黄芩苷（“银黄片”主要成分）黄芩素汉黄芩苷汉黄芩素首先分析黄芩苷结构：葡萄糖醛酸第30页，共92页，星期日，2025年，2月5日回答以下问题:问题1：中药黄芪中主要含何种类型化合物？其结构、性质如何？如何进行检识？问题2：从黄芩中提取黄酮类化合物的方法是什么？为何采用此方法提取？问题3：在提取分离过程中2次加盐酸目的是什么？问题4：在提取分离过程中加氢氧化钠目的是什么？问题5：为何加50%乙醇或95%乙醇？第31页，共92页，星期日，2025年，2月5日问题1：中药黄芪中主要含何种类型化合物？其结构、性质如何？如何进行检识？中药黄芪中主要含黄芩苷，为黄酮类化合物，分子中连葡萄糖醛酸，在植物体内以镁盐形式存在，故能溶于水，在热水中溶解度较大。实际工作中采用水煎煮法提取黄芩苷。利用黄酮类化合物性质进行检识。第32页，共92页，星期日，2025年，2月5日问题2：从黄芩中提取黄酮类化合物的方法是什么？为何采用此方法提取？实际工作中采用水煎煮法提取黄芩苷。主要因为黄芩苷，分子中连葡萄糖醛酸，在植物体内以镁盐形式存在，故能溶于水，在热水中溶解度较大。第33页，共92页，星期日，2025年，2月5日问题3：在提取分离过程中2次加盐酸目的是什么？因为黄芩苷分子中有羧基存在，故分子显酸性。第一次加盐酸的目的是为了使黄芩苷镁盐转变成黄芩苷。第二次加盐酸目的中和NaOH，即碱溶酸沉。第34页，共92页，星期日，2025年，2月5日问题4：在提取分离过程中加氢氧化钠目的是什么？黄芩苷因含有羧基，故加氢氧化钠使之形成黄芩苷钠盐，增大其在水中溶解度，有利于黄芩苷的提出。问题5：为何加乙醇？其目的是什么黄芩苷易溶于50%乙醇或95%乙醇，本操作是纯化黄芩苷。第35页，共92页，星期日，2025年，2月5日（二）黄芩中黄酮类化合物的其他提取分离方法黄芩中黄酮类化合物的分离

方法一：第36页，共92页，星期日，2025年，2月5日方法二：第37页，共92页，星期日，2025年，2月5日四知识链接及拓展苷检识结构与分类理化性质第38页，共92页，星期日，2025年，2月5日苷（glycosides）又称糖苷、甙或配糖体，是糖及其衍生物的端基碳原子与另一非糖物质（称为苷元或配基）连接而成的化合物。

苷糖与苷元连接的化学键称为苷键，形成苷键的原子称为苷键原子。

苷类在中药中分布很广泛，且具有多方面的生物活性，是一类重要的中药化学成分。苷的分类存在状态糖链数目苷元类型苷键原子单糖数目原生苷次生苷单糖链苷二糖链苷单糖苷双糖苷黄酮苷蒽醌苷氧苷氮苷硫苷碳苷第39页，共92页，星期日，2025年，2月5日氮苷按照苷键原子进行分类氧苷硫苷碳苷红景天苷（醇苷）苦杏仁苷（氰苷）山慈姑苷（酯苷）天麻苷（酚苷）萝卜苷巴豆苷虫草苷芦荟苷第40页，共92页，星期日，2025年，2月5日