专题27有机化学基础综合题推断与路线设计类（原卷版）.docxVIP

专题27有机化学基础综合题——推断与路线设计类

考向

五年考情

命题趋势

推断与路线设计类

2025·浙江1月卷、2025·安徽卷、2025·北京卷、2025·广东卷、2025·黑吉辽蒙卷、2025·江苏卷、2025·山东卷、2025·陕晋青宁卷、2024·浙江6月卷、2024·安徽卷、2024·江苏卷、2024·山东卷、2024·湖南卷、2024·黑吉辽卷、2023·湖北卷、2023·新课标卷、2023·广东卷、2023·河北卷、2023·天津卷、2023·重庆卷、2023·山东卷、2022·全国甲卷、2022·湖南卷、2022·山东卷、2022·天津卷、2021·山东卷、2021·湖南卷、2021·广东卷等

有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。

1、考查形式相对稳定

①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。

2、命题的变化

①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查。

20．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：

某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：

已知：

请回答：

（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是。

（2）下列说法正确的是_______。

A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应

C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键

（3）G的结构简式是。

（4）C+D→E的化学方程式是。

（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；

18．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团名称为；B→C的反应类型为。

（4）下列说法错误的是(填标号)。

a．A能与乙酸反应生成酰胺?????????????b．B存在2种位置异构体

参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。

17．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

②试剂a是。

（1）I分子中含有的官能团是硝基和。

（2）B→D的化学方程式是。

（3）下列说法正确的是(填序号)。

a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

c．F→G与K→L的反应均为还原反应

（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。

已知：

①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：

①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；

②。

（1）化合物1a中含氧官能团的名称为。

（2）①化合物2a的分子式为。

（3）下列说法正确的有_______。

A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成

B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化

C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子

D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应

①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。

②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。

③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。

（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。

19．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A→B的化学方程式为。

（2）C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。

（3）G→H的反应类型为。

（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环