有机化学-芳香烃.pptVIP

苯亲电取代反应进程－位能变化曲线图1.?－H卤代1.?－H卤代1.?－H卤代1.?－H卤代2.中间体的稳定性－共振论(自学)2.中间体的稳定性－共振论(自学)2.中间体的稳定性－共振论(自学)2.中间体的稳定性－共振论(自学)2.中间体的稳定性－共振论(自学)现已合成出很多环丙烯正离子类型的化合物，如K给出二个电子。形成C-C键是有机化学中的首要挑战之一。反应局限性:芳环上有吸电子基如:硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。此反应与付氏反应有关，无疑包括在氯化锌催化下产生的碳正离子中间体键离解能越小，得到的自由基越稳定。苯酚在反应时，动态的共轭效应占了主导地位，总的结果是使电子云不是离开苯环，二是向苯环移动，邻、对位增加较多。卤原子在氯苯中氯原子是强吸电子基，使苯环电子密度降低，比苯难进行亲电取代反应。但氯原子与苯环又有弱的供电的p-π共轭效应，使氯原子邻、对位上电子密度减少得不多，因此表现出邻对位定位基的性质。亲电取代反应最易在萘的?位，蒽的中位，菲的9，10位发生。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共振极限式来表达。氯奈用苯为溶剂，碘作催化剂溴化反应不用催化剂就可进行，氯奈用苯为溶剂，碘作催化剂萘比苯容易氧化，说明萘有一定的不饱和性。温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。10-轮烯因环内