有机化学基础知识---苯酚衍生物酸性的判断.docxVIP

酚是指羟基直接与苯环相连的化合物，一元酚的通式为ArOH。最简单的酚是苯酚（phenol）。酚是具有酸性的有机化合物。

酚为什么具有酸性？

可以通过酚盐负离子的极限式来解释，见下图。

在上述的极限式3，4，5可以看出苯环的共轭效应，可以使负电荷离域，能很好的分散负电荷，对酚盐负离子的稳定作用更强，所以苯酚易解离出质子而显示酸性。苯酚衍生物通常也都是具有酸性的。但由于取代的基团不同，各种苯酚衍生物的酸性也会存在差异。本文主要整理总结一些关于判断苯酚衍生物酸性强弱的方法。

根据质子酸碱理论，有酸性的化合物在溶剂中可以解离出质子，存在下图的解离平衡：

从上面的解离平衡中，可以看出，不同的酸性化合物，都是解离出质子，只是负离子有差异而已。而这个负离子的稳定性越强，明显平衡就越容易向右偏，解离出的质子浓度当然会越高，相应的，该化合物的酸性也就越强。故：化合物酸性与解离质子后形成负离子的稳定性成正比。

因此对于苯酚衍生物酸性的强弱，可以根据对形成的酚盐负离子的稳定性来判断。而对于酚盐负离子的稳定性，可以根据取代基团R的性质确定：

如果R具有吸电子效应，将使得氧原子上电子云密度下降，原本较集中的负电荷将得到分散，这种取代负离子的稳定性将高于无取代的酚盐负离子（酸性强于无取代的苯酚）。

反之，如果R具有给电子效应，将会使氧上负电荷更为集中，稳定性将较无取代的酚盐负离子下降（酸性弱于无取代的苯