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糖基-芳基吡唑氨基甲酸酯偶合物的合成及
其在烟草中的输导性研究#
鲁冬林，王杰，赵可，徐汉虹**
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（华南农业大学天然农药与化学生物学教育部重点实验室，广州 510642）
摘要：本研究以芳基吡唑类农药氟虫腈为母体化合物，分别与 2 种端炔氯在无机碱的催化下
合成 2 种端炔氨基甲酸氟虫腈。然后选用葡萄糖为导向集团对其进行了糖基化修饰，合成了
4 个全新结构的糖基-芳基吡唑氨基甲酸酯偶合物。采用液相色谱法测定了其在烟草上的输
导性，耦合物对烟草涂叶处理 48h 后，偶合物 6，7，8，9 在烟草各组织均有分布,在顶端生
长点的含量最高，分别为 8.15 μg/g，8.46 μg/g，12.15μg/g，11.54 μg/g，分别为氟虫腈的 7.09
倍，7.36 倍，10.57 倍和 10.03 倍；在施药部位以下并未检测到氟虫腈，而偶合物 6，7，8，
9 均表现出一定的向根部输导性，在根部的含量分别为 1.37 μg/g，1.43 μg/g，1.84 μg/g，1.66
μg/g。
关键词：氟虫腈；葡萄糖偶合物；氨基甲酸酯；输导性
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Synthesis of Glycosyl Pyrazole Carbamates and the
transport and distribution in tobacco
LU Donglin, WANG Ji, Zhao Ke, XU Hanhong
(Key Laboratory of Natural Pesticide and Chemical Biology, Ministry of Education, South China
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Agricultural University, GuangZhou 510642)
Abstract: In this paper,the new acetylene-terminated fipronil carbamates were synthesized from
the parent aryl pyrazole insecticide fipronil which was treated with two alkyne chlorides in the
presence of base. Four novel glucose-aryl pyrazole-carbamates conjugates were synthesized since
glucose group was introduced to for the target core. The absorption，translocation and distribution
of conjugates 6，7，8，9 in tobacco (Nicotiana tabacum) plants had been detected by HPLC. After
48h，respectively ,four conjugations could been tested in all tobacco organs，especially in the top
shoot where the content of 6，7，8，9 was 8.15 μg/g，8.46 μg/g，12.15 μg/g and 11.54 μg/g，
which is 7.09，7.36，10.57 and 10.03 times as much as the content of fipronil.What’s more,
fipronil was not tested in the root system of tabacco while the content of conjugates 6，7，8，9 in
tabacco root system was 1.37 μg/g，1.43 μg/g，1.84 μg/g and 1.66 μg/g，respectively.
Keywords: Fipronil; glucosyl conjugate; carbamate; transportation
0 引言
近年来，化学农药的广泛使用带来了严重的环境污染问题。为了提高农药的使用率，徐
汉虹[1]等(2004)提出了构建导向农药的设想。所谓导向农药就是指农药有效活性成分与导向
载体偶合后能在植物体内向病虫害为害部位或为害造成的伤口处定向移动并积累的农药，可
以降低农药的使用量，提高农药的靶向性。
导向载体的引入明显的改变农药的输导性。江定心等[2]和李俊凯等[3]选用各种氨基酸和
生长素作为导向载体，合成出了一系列氨基酸与农药、生长素与农药的偶合物，
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