一种甲酯化n-C16-地衣素的分离及结构鉴定.pdfVIP

化学通报 2009年 第 l1期 一 种甲酯化 n．C16．地衣素的分离及结构鉴定 李艺明 杨世忠 牟伯中 (华东理工大学应用化学研究所 上海 200237) 摘 要 经过酸沉淀分离、有机溶剂萃取和二步柱分离，从地衣芽胞杆菌 (Bacilluslichenfiormis)HSN221菌 株的培养液中分离纯化得到了一种地衣素类似物。经ESI-MS测定，该物质的分子量为 1062Da；经对酸解后甲 醇酯化 的脂肪酸的GC／MS分析可知，该物质含有 3．羟基正十六烷酸残基 ；Q—TOFMS／MS的结果显示该物质具 有 GlnLeuL~uValAspMeLeuIle的肽链 ，因此 ，该物质为 甲酯化的n—C16一地衣素 。 关键词 脂肽 地衣素 分离 结构 地衣芽胞杆菌 IsolationandStructuralCharacterizationofEsterified n-C16·lichenysinwithM ethanol LiYiming，YangShizhong，MuBozhong (InstituteofAppliedChemistry，EastChinaUniversityofScienceandTechnobgy，Shanghai200237) Abstract ThelipopeptideproducedbyBacilluslicheniformisHSN221WaSseparatedfromthecell—freebrothbyhte methodsofacidprecipitating，solventextractingandpurifiedbytwo—stepcolumn separation．Itsmolecularstructurewas determinedbyESI-MS，GC／MSandQ·TOFMS／MS．TheresuhsshowedhtatthelipopeptidewihtMW of1062Dacontains3一 hydroxylhexadecoicacidandpeptidechain ofGlnLeuLeuValAspMeLeuIle，which indicateshtatitisan esterifiedn—C16一 liehenysinwithmethano1． Keywords Lipopeptide，Liehenysin，Separation，Structruralchraacterization，Bacdluslichen@rmis 生物表面活性剂是从生物来源分离得到的，具有降低表面张力 、稳定乳化 、增加泡沫稳定性等表面 特性，同时还具有较强的抗菌、抗病毒、可生物降解等生物活性，在石油、纺织、化妆品、医药等行业具有 潜在的应用前景 ，因此受到了广泛的关注。按照生物表面活性剂的结构 ，可将其分为糖脂 、脂肽和脂蛋 白、脂肪酸、磷脂和中性脂 、多聚物以及多孔生物微粒等5类 。。 脂肽是 由脂肪酸和肽链以酯键或者酰胺键连接而成，代表性物质主要有表面活性素 (surfactin)、地 衣素 (1ichenysin)和伊枯菌素 (iturin)。其中，表面活性素和地衣素均 由含有七个氨基酸的肽链以酯键与 一 羟基脂肪酸连接成环状 ，两者的主要区别在于其肽环上的氨基酸类型不同，地衣素分子中处于位置 1 或位置 5处的是天冬酰胺 (Asn)或者谷氨酰胺 (Gln)，而表面活性素分子 中相应位置处则为天冬氨酸 (Asp)或谷氨酸 (Glu)H。按照肽链部分含有氨基酸 的类型和连接顺序的差异划分，表面活性素有 l4 类 ，而地衣素有4类 ；按照脂肪链的结构来区分 ，表面活性素和地衣素都含有 13 l5个碳 的 ．羟基脂 肪酸以正(n一)，异 (iso-)和反异 (anteiso)三种结构组成 J。随着对脂肽的脂肪酸和肽链部分 的结构分 析 ，发现了许多不同结构的新物质 ，如[val7]表面活性素，地衣素 G和 C12．表面活性素等 ，同时也发现了 这些新物质在抗菌性 、与金属离子的螯合性 以及溶解红细胞的能力等方面的优越性