NH4Cl催化一步合成2-萘酚类缩胺基硫脲类化合物.pdfVIP

2011年第 31卷 有 机 化 学 Vo1．31，2011 第 12期，2131~2134 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12，2131~ 2134 · 研究简报 · NH4CI催化一步合成 2一萘酚类缩胺基硫脲类化合物 李清寒 (西南民族大学化学与环境保护工程学院 成都 610041) 摘要 报道了在室温，以CHC13为溶剂，NH4C1为催化剂，醛、2一萘酚及氨基硫脲(物质的量比为2：1：1)通过一步多组 份偶合反应有效地合成了一系列的 2．萘酚类缩胺基硫脲化合物，均得到了较好的收率．所有 目标化合物均通过熔点测 定，并用质谱、红外光谱、核磁共振谱、元素分析对其结构进行确证． 关键词 2一萘酚缩胺基硫脲；萘酚；NH4C1；多组分反应；一步缩合 NH4Cl--CatalyzedOne--PotSynthesisof 44_．_．TIhI1io0Sseemmiccaarrbbaazzoonno0aalky1-．_．2-．_．naphthols Li，Qinghan (CollegeofChemistryandEnvironmentalProtectionEngineering，SouthwestUniversityfo，Nationalities，Chengdu610041) Abstract One—potmulticomponentcouplingreactionofaldehydeswith2-naphtholsandthiosemicarbazide (molarratio：2：1：1)isreportedforthesynthesisof4-thiosemicarbazono—alkyl一2一naphtholsusingNH4C1 asanefficientcatalystinCHC13atroom temperature．A seriesofthiosemicarbazonoalkylnaphtholshave beensynthesisedinmoderatetogoodyields．Theirstructureshavebeen determinedby H NMR，IR，MS techniquesandelementalanalysis． Keywords 4一thiosemicarbazonoalkyl-2一naphthol；naphthol；NH4C1；multicomponentreaction；one—pot condensation 自从 1850年 Strecker开发出第一例多组分化学反 缩胺基硫脲类化合物由于具有抗细菌、抗真菌、抗 应以来，多组分化学反应便在有机合成中引起了广大化 结核菌、抗病毒、抗肿瘤、抗麻风病、抗寄生虫及抗疟 学科技工作者的注意，而近年来将多组分化学反应应用 疾等广泛生物活性而引起人们的重视4[-61．因此近年来 于复杂化合物的合成研究一直是化学工作者关注和研 对该类化合物的合成及生物活性的研究己引起了有机 究的热点领域f1】．许多文献资料显示多组分化学反应在 合成工作者的极大关注和兴趣．文献报道了多种结构的 有机合成上，特别是对于结构复杂的有机化合物的合成 缩氨基硫脲类化合物[卜m]，而氨基酚类化合物具有很好 有很多优点，如反应步骤短、反应效率高、可缩短整个 的降血压，肾上腺素受体阻断及钙通道阻滞等生理活性 合成时间及不需要分离任何中问体2[]．虽然近年来一些 I1”