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第4卷 第 7期 黑龙江科学 Vo1．4 No．7 2013年 7月 HEILONGJIANG SCIENCE July．2013 亚洲玉米螟性信息素的合成研究 梁 霆，孙宇峰 ，周舒扬 ，陈静宇 (黑龙江省科学院微生物研究所，哈尔滨 150010) 摘要 ：本研究以顺_4一己烯--1--醇和 l，8一辛二醇为起始原料，经单边溴化得到8一溴--1--辛醇，2，3一二氢吡喃保护得 8一溴代辛醇四氢吡喃，制成格氏试剂，顺_4一己烯--1--醇经过对甲苯磺酸氯反应，得到对甲苯磺酸酯经格式偶联反应 ，脱保 护 、酯化得到的亚洲玉米螟性信息素中的(Z)-12-十四碳烯醇乙酸酯。反应过程不涉及双键的立体结构变化，得到立体 结构单一的异构体。产物单一、操作便利安全，原料利用率高，总收率64．3％。 关键词：玉米螟性信息素；合成；1，8一辛二醇；顺_4一己烯--1--醇；格氏试剂；偶联反应 中图分类号：TQ459752 文献标志码：A 文章编号：1674-8646(2013)07-0048-03 SimplesynthesisofthesexpheromoneofOstriniafumacalis LIANGTing，SUNYu—feng，ZHOU Shu—yang，CHENJing—yu InstituteofMicobiology，HeilongfiangAcademyofSciences，Harbin150010，China) Abstract：Startingfrom thecommerciallyavailablel，8-octanediol，throughnlono—brominationtogive8-bromide-l-octanol， theywereprotectedbyDHPandthenreactedwithMgtoprepareGrignardreagentBrMg(CH2)8OTHP，continuedtocrosscoupling reactionwithcis—4一hexerLe—l—olthatwereprotectedwithp-toluenesulfonicacidchloride、thendeprotectDHPandacetylation． thesexpheromoneofAsiancoinborerZ—l2一tetmdecene一1一olacetateshasbeensynthesizedinanoverallyieldof64．3％ ． Keywords：AsianCOrn borer；sexpheromone；1，8-octanediol；cis—4一hexene—l—o1；Grignardreagent；crosscouplingre— acti0n 亚洲玉米螟 (OstriniafumacalisGuenee)是危害玉米 、 癸酸为起始原料，通过多步反应得到该信息素，以上方法 高粱等作物的主要害虫，在我国境 内分布甚广。一般发生 均存在反应选择性不高、反应物为 Z／E体混合物、反应条 年份玉米可减产 l0％，严重发生年玉米减产甚至可超过 件苛刻、实验步骤多等问题。 30％。目前国际上最常见的防治技术包括 自然天敌、微生 为了克服现有技术存在的缺点和不足，本研究采用廉 物、化学农药和基于昆虫性信息素的性诱剂技术。其中，昆 价易得的原料，利用含有固定 z／E构型的小分子烯醇酯 ， 虫性信息素技术具有专一选择性、低风险和环境友好等优 在构型保持的前提下，将其与含有羟基保护基的格式试剂 点，逐渐引起各国的重视和推广应用。我国已把性诱剂防 偶联，然后水解，反应过程不涉及双键的立体结构变化，得 治玉米螟技术列为绿色防控技术。 到立体结构单一的异构体。为实现上述 目的，本研究 以 亚洲玉米螟性信