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第40卷第 7期 广 州 化 工 Vo1.40No.7
2012年 4月 GuangzhouChemicalIndustry April.2012
芋烯合成香芹酮的研究进展
袁金桃 ,何荔英 ,刘海萍 ,唐家兴
(1浙江新和成股份有限公司,浙江 新昌 312500;2浙江省新昌中学,浙江 新昌 312500)
摘 要 :在过去的50年中,随着香芹酮广泛应用于牙膏、糖果、饮料、香皂等行业,其市场需求 日益扩大。然而,以前的香芹酮
生产T艺逐渐满足不了现代工业生产的要求,因此一些新的合成方法被研究出来。本文总结 了由芋烯合成香芹酮的一系列合成方
法,以便为它的现代化工业生产提供思路和方法。
关健词 :香芹酮;芋烯;合成
中图分类号 :TQ65 文献标识码 :A 文章编号 :1001—9677(2012)07—0043—03
Progressin theSynthesisofCarvonefrom Limonene
YUANJin—tao,HELi—ying ,LIUHai—ping ,TANG 一xing
(1ZhejiangNHUCo.,Ltd.,ZhejiangXinchang312500;
2XinchangMiddleSchool,ZhejiangXinchang312500,China)
Abstract:Overthepast50years,thecarvonewaswidelyusedinthetoothpaste,candy,drinks,soapandotherin—
dustries,andthemarketdemandforcarvonewasgraduallyincreasing.However,thepreviousprocessofproducingcar—
vonegraduallycan’tsatisfytherequirementsofmodeYnindustrialproduction.Therefore,someofthenew syntheticmeth—
odsweredeveloped.A seriesofmethodsofsynthesizingcarvonefrom limonenewere summerized toprovideideasand
methodsofritsmodeiTlindustrialproduction.
Keywords:carvone;limonene;synthesis
分
2
原原子子,故具有种磊票不同的空间构型,具体如下(见图1):.是手胜。碳 1I丁芋烯环氧军k化合。口成瞅甘香芹斤酮凹lJ口
1957年,SeymourMLinder 首先报道了由(+)一芋烯经环
0 氧化、水解反应得二醇,再氧化成酮醇。继而脱水合成 (一)一香
O
芹酮的方法(scheme1)。
l 9l。、.1
D一香芹酮 L一香芹酮
(s)一(+)一香芹酮 (一)~香芹酮
图 1 香芹酮的2种不同的空间构型 该合成方法由二醇到香芹酮的收率仅9.1%,且前面需环氧
化反应,故其总收率很低。
其中,左旋体L一香芹酮具有浓烈的留兰香气息…,而右旋
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