反式-取代苯基环己基碘甲烷的合成研究.pdfVIP

第33卷第4期 工 Vo1．33№4 2010年 4月 Avr． 2010 反式一取代苯基环己基碘 甲烷的合成研究 李洪胜 ，赵地顺 ，孙智敏 (1．河北科技大学理学院，河北 石家庄，050018：2．河北科技大学化学与制药工程学院，河北 石家庄，050018) [摘 要]以反式一取代苯基环己基甲醇为原料，以三苯基膦和咪唑为催化剂，合成了3种液晶中间体取代苯基环己基碘甲 烷，通过 H—NMR和Ms对其碘代物进行了表征。 [关键词]液晶：中间体；碘代反应 [中图分类号]TN104．3 [文献标识码]A [文章编号]1003—5095(2010)04—0012—03 双烯类液晶[1阁可以大幅提高液晶显示器的响应 应 12h。反应完毕，在搅拌下向反应液中加入饱和亚 速度和增大视角，是一类重要的液晶化合物。目前关 硫酸氢钠水溶液，至反应液变为浅黄色为止，加完饱 于双烯类液晶化合物合成研究的报道很少，因而限制 和亚硫酸氢钠水溶液，室温搅拌 1h。用分液漏斗进 了该类液晶化合物的应用。在参考文献 [3，4]的基础 行分液，有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗至弱碱性， 上，合成了关键中间体反式一不同取代苯基环己基碘 饱和食盐水洗涤至中性，无水硫酸钠干燥 5h。蒸除 甲烷。 溶剂，用 l0倍石油醚热提取剩余固体，过硅胶柱。蒸 1 实验部分 除溶剂，经 乙醇重结晶，得白色固体 27．9g，收率为 1．1 仪器和试剂 85％，纯度为 99．8％。 BrukerAvance500MHz核磁共振仪 ，瑞士 液晶化合物的 H—NMR数据 (溶剂为CDCI3，TMS Brucker公司，CDCI3为溶剂，TMS作为内标 ；Shima— 为内标)：占7．094~7．096 (4B，m，B)，3．147～3．160 dzuGCMS—QP1000气质联用仪，美国Shimadzu公司。 (2H，in，H9，2．402～2．465(1H，m，H2)，2．314(3H，S， 反式 一4一(4一甲基苯基)环己基甲醇、反式 一4一 H7)，1．895~2．035(4H，m，H3)，1．447 1．530(3H，m， (4一甲氧基苯基)环己基甲醇、反式一4一(3 ，4 一二 H，1．1O6～1．189(2H，m，H9。 氟苯基)环己基 甲醇均参考文献 [4]制备；咪唑，分析 i．2．2 反式-4-(3，4，_二氟苯基)环己基碘甲烷的 纯，天津光复精细化工研究所；三苯基磷，分析纯，浙 制备 江省仙居县应用化学研究所：碘，分析纯，天津永大化 反应物比例与实验过程 同“1．2．1”反式 一4一(3， 学试剂中心；其余试剂均为分析纯，用前未纯化。 4 一二氟苯基)环己基碘甲烷的制备方法，得白色固 1．2 化合物的合成及纯化 体，收率为86％，纯度为 99．8％。 I．2．1 反式一4一(4，一甲基苯基)环 己基碘 甲烷的制 液晶化合物的 H—NMR数据 (溶剂为 CDCI。，TMS 备 为内标)：66．961~7．064(2n，m，nI)，6．873~6．905 将20g(98mmo1)反式一4一(4L甲基苯基)环己 (1H，m，H2)，3．144~3．157(2H，m，H3)，2．407～2．470 基 甲醇 、6．7g(98reoto1)咪唑、30。9g(¨8mmo1)三 (iH，