酸枣仁化学成分的研究.pdfVIP

试验研究 酸枣仁化学成分的研究 武毅P，梁敬钰2，王德云1，刘家国1，胡元亮p，闵知大2 (1南京农业大学动物医学院中兽医学教研室，南京，210095；2中国药科大学中药学院天 然药物化学教研室，南京，210009) 摘要：目的：研究酸枣仁的化学成分。方法：利用柱色谱、薄层制备等多种分离方法和重结 晶等纯化方法研究酸枣仁的化学成分，再通过化学及波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果： 从酸枣仁中分离并鉴定了12个化合物。结论：化合物6为新化合物，化合物为首次从酸枣 仁中分离得到。 关键词：酸枣仁；化学成分；黄酮苷；三萜皂苷； ex．H．F．Chou]为鼠李科(Rhamnaceae) 酸[Ziziphusjujube^西ff．vatspinosa(Bunge)Hu 枣属(Ziziphus)植物，广泛分布于我国的华北、东北、西北的多个省份，其干燥种子酸枣 仁(SemenZiziphispinosae)为常用中药，具有养心安神的功效，临床用于治疗虚烦不眠、 惊悸怔忪、头晕目眩、体虚多汗、津伤口渴等症0,2J。现代药理研究表明，酸枣仁具有镇静、 抗惊厥作用、抗心律失常、改善微循环、抗缺氧和免疫增强等功烈31。化学研究表明，酸枣 仁含有黄酮苷【4I、三萜皂苷【51、有机酸‘61以及酚类‘7I等成分。为了深入研究酸枣仁的化学成 分，明确其活性的物质基础，我们对酸枣仁的乙醇提取物进行了系统分离，从中分离到12 个化合物。通过红外(IR)、紫外(uV)、质谱(MS)、高分辨质谱(HR—MS)、核磁共振 胡萝卜苷(daucosterol，12)。其中化合物6为新化合物。 1结果 化合物1黄色粉末(甲醇)，与三氯化铁试剂反应显蓝色，与三氯化铝试剂反应呈黄色 荧光，盐酸一镁粉反应呈阳性，Molisch反应呈阳性，提示该化合物为黄酮苷类化合物。 个芳香碳信号和12个连氧脂肪碳信号。据此推断该化合物为黄酮苷类化合物。 7．10／7．20(1H，d，J=1．6Hz，H一2 )、6．64／6．73(1H，d，J=8．OHz，H．5)和7．06／7．13 (IH，dd，J=8．0，1．6Hz，H一6)，4．64／4．65(1H，d，J=lO．OHz，H．1)，4．20／4．24 (1H，d，J=8．OHz，H一1)。13C．NMR中，104．9／105．5(C一1)、70．7／71．0(C一1) 分别为糖上的端基碳，所以该化合物为连有2个糖的黄酮苷。比较化合物l与斯皮诺素的波 谱数据可以发现，前者比后者多了一组香草酰基团的信号，化合物l的6 3C发生变化， 说明在此位置发生酰化，连接厂一个香草酰基团。 (163．9／164．1)以及C一1 (128．3／128．5)、C．1 相关；H一3／5位(6．86／6．86)的质子信号与C一2 (123．1／123．3)以 及C一4 (162．3／162．3)相关。上述分析证明前面推测的黄酮母核的结构是正确的。H一1 C．2 (79．7／80．6)、C一3 (78．5／78．9)和C一5(81．8／81．9)相关，¨I此确定内侧糖的 连接位置，即内侧的葡萄糖的I 位与黄酮母核的6位直接相连；H．1 位(4．64／4．65) 的质子分别与C．2 (79．7／80．6)、C．2(74．4／74．4)、C一3(76．2／76．2)、C一5 (73．2／73．3)相关，阳此确定=5Tf-N糖的连接位置，即外侧fj勺葡萄糖的1位与内侧葡萄糖 的2 位的氧直接相连：H一6 位(3．94／3．99，3．89／3．95)的质子分别与C一7 (165．1／165．1)、C．5 (73．2／73．3)、C一4(68．9／69．0)相关，说明香草酰基与外侧糖 的C一6 位的羟基成酯；C一3 的甲氧基(3．56／3．65)上的质子信号只与C一3 (147．2／147．2)相关，说明此甲氧基连接在C一3位；H．2 (7．00／7．10)的质予 信号与C．t (119．8／119．9)、C．3(147．2／147．2)