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【高效导学】2014-2015学年高中化学 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入配套练习 鲁科版选修5
(本栏目内容,在学生用书中分册装订!)
1.下列反应,可以使碳链增长的是(双选)( )
A.酯化反应 B.乙醛与HCN加成
C.乙醇与浓硫酸共热到140 ℃ D.1-溴丙烷与NaCN作用
解析: 题目要求“碳链增长”,像由CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长,酯化反应引入“”,也不属于碳链增长。
答案: BD
2.下列反应可以使碳链减短的是(双选)( )
A.持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物
B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应
D.环氧乙烷开环聚合
解析: 聚合反应是增长碳链的反应。裂化、裂解、羧酸盐的脱羧反应是减短碳链的反应。
答案: AB
3.下列反应中,不能使有机物成环的是( )
A.HO—CH2—CH2—CH2—COOH
B.Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl
D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH
解析: 因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团,分子之间可以生成环内酯;Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成;不能直接参与反应形成环状;
H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状,因而应选C。
答案: C
4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现的是( )
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
答案: A
5.常见的有机反应类型有
①取代反应,②加成反应,③消去反应,④酯化反应,⑤加聚反应,⑥缩聚反应,⑦氧化反应,⑧还原反应。其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )
A.①②③④ B.①②⑦⑧
C.⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥
解析: CH3CHO的氧化反应产物为CH3COOH,有羟基,所以⑦可以引入羟基。
答案: B
6.化合物丙由如下反应得到:C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)
丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析: 丙为烯与Br2加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。
答案: B
7.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E(如下图):
(1)请写出下列化合物的结构简式
B____________,C____________,D____________。
(2)写出下列化学方程式
①A水解:____________________________________________________________。
②E水解:_____________________________________________________________。
答案:
(2)①BrCH2CH2Br+2NaOHHO—CH2—CH2—OH+2NaBr
②+2NaOH (答案合理即可)
8.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出结构简式:E________________,F______________________________________。
解析: A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是一个加成反应,生成的B是1,2-二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用
—CN代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代,生成的C再经过水解,生成的E是2-甲基-1,2-丁二酸。
答案: (1)②③ (2)
9.从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的八步反应(无机产物已略去):
(1)写出A的结构简式________。
(2)确定下列反应所属反应类型:
反应①____________,反应⑤____________。
(3)反应⑦的化学方程式________________________________________________。
解析: 此题显然要求解题者明确上述合成路线中各步反应的原理,从题面上看,八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中,反应①很明确,就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应;从条件来看,反应②应该属于卤代烃的消去反应,产物A是环己烯;反应③是环己烯与氯气在不见光的
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