苯并咪唑酮-二噁嗪颜料（P.B．80）的合成及其颜料化（一）.pdfVIP

第 37卷第 6期 上 海 染 料 V01．37，NO．6 2009年 l2 月 Shanghai Dyestuffs December2009 苯并眯唑酮一二嗯嗪颜料 (EB．80) 的合成及其颜料化 (一) 张合杰 张东江 刘建胜 上海捷虹颜料4~_v-有限公司 摘 要 本文以2，4一二硝基氯苯 (MZ)为起始原料与乙胺盐酸盐在无水乙醇中缩合得到 2，4 一 二硝基 一N一乙基苯胺 (MZ一1)。MZ一1与硫化钠在热水中还原为N1一乙基 一4一硝基苯 一 l，2二胺 (MZ一2)。MZ一2同尿素经固相缩合得到了l一乙基 一5一硝基 一1H一苯并 [d]咪 唑一2(3H)一酮 (MZ一3)。以MZ一3为起始原料，经铁粉还原得到了5一氨基 一l一乙基 ～ 1H一苯并 [d】咪唑一2(3H)一酮 (MZ一4)。它们的结构均通过质谱、核磁共振等手段加 以表征，纯度用高效液相色谱 (HPLC)进行了测定。通过 MZ一4与四氯苯醌在二氯苯溶剂 中缩合，然后在浓硫酸中在闭环剂的作用下得到了苯并咪唑酮一二嗯嗪颜料 (P．B．80)粗品， 经过颜料化得到了精品颜料。 关键词 苯并咪唑酮 二嗯嗪 (咔唑) 颜料 颜料化 SynthesisFinishingofBezimidazolone—dioxazinePigment(P．B．80) (I) ZhangHe-jie ZhangDong-jiang LiuJian—sheng Abstract Inthispaper．thestartingmaterialof2．4--dinitrochlorobenzene(MZ)inthesolventofethanolwas treatedwithethylaminehydrochloridetoprepare2，4一dinitro— N—ethylaniline(MZ一 1)．MZ— 1wasthenreduced withsodium sulfideinthehotwaterintoN1一emy1—4一 nitrophenyl-- 1,2--diamine (MZ--2)．MZ一2further reactedwithureainthesolid--phasetoresultin1一ethv1—5一nitro一1H--benzo[d]imidazole一2(3H)一one(MZ ～ 3) ．Finally,the intermediate of bezimidazolone——dioxazine pigment．5一 amino一 1一 ethyl一 1H ～ benzo[d]imidazole--2(3H)--one(Mz一4)，wasobtainedwiththereductionofMZ一3usingironpowderas reducingagent．Thecrudepigmentofbenzimidazolone—dioxazine (EB．80)waspreparedviatwosteps： bythe condensationofMZ一4withtetrachl0robenzoauinone(chloranil)inthesolventofdichlorobenzene；(g)ring—closedin concentratedsulfuricacid．Alsothepigmentfinishingprocesswasstudied．Allchemicalstructuresofintemr ediates andthetargentpigmentwerechacterizedby1H NMR，MS，andHPLC． KeyWords benzimidazolone dioxazine(carbazole) pigments finishing 一 氨基一1一乙基一1H一苯并 [d]咪唑一2(3H)一 l