偶氮苯水杨醛的合成及阴离子识别研究.pdfVIP

第31卷第 12期 张强等：偶氮苯水杨醛的合成及阴离子识别研究 化学试剂，2009，31(12)，1011—1014 偶氮苯水杨醛的合成及 阴离子识别研究 张强，崔睿，聂丽 (皖西学院 化学系，安徽 六安 237012) 摘要：将显色性 良好的偶氮苯与水杨醛反应合成得到3种阴离子受体分子偶氮苯水杨醛衍生物，利用紫外光谱仪考察了 受体分子与客体阴离子相互作用；通过改变偶氮苯环伞代基来调控或改善受体分子对阴离子的亲合力和选择性。实验 表明：乙腈中F一、CH3coz-等阴离子加入，受体分子 b吸收光谱显著红移 ，溶液的颜色由无色转变为红色，可以实现 F一、 crY3c 裸眼识别的检测。Job-Plot测定受体分子 b与 F一、CH3CO-结合比均为 1：1。HNMR滴定为受体分子b与阴离子 问的氢键作用本质提供了直接证据。 关键词：偶氮苯水杨醛；裸眼；阴离子识别 中图分类号 ：0625．65 文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2009)121011—04 分子识别是生物体的基本特征，并且在生命 类受体分子成为新型的阴离子识别探针。 过程中起中心作用。越来越多的研究成果表明： 生物体系中的DNA是一种聚阴离子，大多数酶和 H 辅酶也是 阴离子_l14。。人们逐渐意识到阴离子在 R 生物、医药、催化、环境等领域中所具有的重要作 R为 ：a．H；b．p-NO2；c．p-CH3 用。因此设计合成对阴离子具有选择识别作用的 主体分子结构式 受体分子备受科学家的关注。特别是近几年来 ， Molecularstructuresoflhesynthesizedreceptorsa。bandc 多种不同的作用方式如氢键作用、阴离子的偶极 作用及路易斯酸中心阴离子配位作用等，都被应 1 实验部分 用于阴离子受体化合物的设计和合成中E5,63。 1．1 主要仪器与试剂 光化学传感因灵敏度高、选择性好而被广泛 x．4型显微熔点仪(温度计未经校正，上海科 应用于分子识别研究中。光度法是光传感体系研 学精密仪器有限公司)；1730型傅里叶红外光谱 究的重要内容之一，该方法所需要的仪器价廉、操 仪(KBr压片，PE公司)；Cary300紫外一可见吸收 作简单，特别是裸眼比色法无需任何仪器即能实 光谱仪(1cm石英液池，Varian公司)；AV300MHz 现定性和定量检测，已广泛用于阳离子识别研 核磁共振仪 (DMSO．d6，TMS内标，Bruker公司)。 究 。但可用于阴离子识别的体系并不多见，亟 所用试剂均为分析纯。乙腈使用前重蒸馏 ， 待丰富和发展新型的识别阴离子主体化合物。 并经光谱检验无杂质；四丁基氟化铵、四丁基硫酸 偶氮衍生物是一类有效且成熟的生色离子载 氢铵(Sigma公司)，其他阴离子为四丁基铵盐，由 体，是实现裸眼检测阴离子的理想模型分子之一。 相应的酸与 10％四丁基氢氧化铵溶液反应制备； Lee等E8qo]报道了偶氮酚类受体分子，酚羟基作为 光谱测绘中主体分子浓度恒定为 1×10-5mol／L。 电子给体，通过苯环与电子受体硝基