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N-(3-二甲氨基)烷基丙烯酰胺的合成研究
孟明扬 马瑛 王玉灿 张兴锴 杨文东
(沈阳化工研究院,沈阳 116012)
摘要:本文提出了以丙烯酰胺和N,N-二甲基丙胺为原料、采用吩噻嗪为阻聚剂,制备
N-(3-二甲氨基)丙基丙烯酰胺的合成方法,产品含量: 98.28%(气谱),产品收率达86.2
%。
关键词:N-(3-二甲氨基)烷基丙烯酰胺;丙烯酰胺;N,N-二甲基丙胺;吩噻嗪;
引言
CH3
CH =CH-CONH(CH )nN
N-(3-二甲氨基)烷基丙烯酰胺通式为: 2 2 CH3 。
它们是一类常用化合物的统称,比较具有代表性的化合物是N-(3-二甲氨基)
丙基丙烯酰胺(简称DMAPAA),在常温下是流动性液体,是不饱和叔胺。主要用
作油田的第三次开采化学品的主要单体。由于其分子结构中存在着叔胺基团和乙
烯基团,从而决定了其能形成季铵盐或发生聚合反应,形成多种化合物,具有如
下特点:单体活性高,形成聚合物的相对分子质量大,呈碱性且显阳离子性,水
溶性和醇溶解性都较好,能被广泛应用作石油污水处理和造纸废水处理的第四代
絮凝剂单体,还可以用作石油和天然气三次开采的化学助剂单体等。但是,由于
它的合成条件非常苛刻,在国内还没有成熟的合成工艺条件及设备,因而主要依
靠进口。目前世界上只有德国和日本两家工厂具有较完善的合成工艺条件,因此,
对单体以及相关产品的研究和开发有较强的理论意义和应用价值。2003 年有人
合成了与丙烯酸的酸凝胶聚合物,该聚合物通常用来酸化油井和天然气井,扩大
岩层中的裂缝和通道,以此来增加石油和天然气的产量,也有人以乙烯基己内酰
胺、羟乙基异丁烯酸盐为单体合成了它们的三元共聚物,该聚合物在电脑打印中
能提供优异的打印质量等。还有人以其衍生物合成了聚合的胶粘酸,用来回收利
用天然气和石油。中国作为一个国际上的水资源污染严重的国家,提高国内的污
水治理技术水平、采用新型絮凝剂处理污水,建设循环经济是十分重要的。因此,
该产品在国内外都具有广阔的市场前景,无论对国家和企业都具有巨大的经济和
社会效益。
产品名称:N-(3-二甲氨基)丙基丙烯酰胺,简称DMAPAA或丙烯酰胺烷基二
甲基氨,英文名称是(N,N-Dimethylaminopropylacrylamide)。CAS RNo
CH =CHCONH (CH )N (CH )
〔3845-76-9〕,化学式 CH N O,结构式 2 2 3 3 2 。
8 16 2
DMAPAA主要用作聚合物的单体、油田注水剂、絮凝剂、造纸助剂、分散剂、
涂料助剂、医药中间体等。
20
本品外观为淡黄色透明液体,分子量 156.22,折光率(n )1.481,比重
D
4
(d )0.952,沸点117℃(2mmHg)、132℃(4 mmHg),凝固点-37℃,粘度50cp
20
(25℃),闪点 140℃(开放式);DMAPAA溶解于水和大多数有机溶剂,不溶于
正己烷。DMAPAA是带有叔胺的丙烯酰胺单体,碱度较强。由于它的酰胺结构与
其他类型的甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯(如二甲氨基乙基甲基丙烯酸酯、二甲氨
基乙基丙烯酸酯)相比,对水较稳定。依靠环连反应,DMAPAA很容易自身聚合
或与其他单体共聚。
化学反应式:
CH3
CH
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