基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 11 11 3.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 帮助 返回 下页 上页 §11-3 稠环芳烃 尚辅网 ① ② ③ ④ 11.3.1 简单稠环芳烃的结构特征和命名 任务11-8：命名下列化合物 其中的1、4、5、8位是等同的，称为α位；2、3、6、7位也是等同的，称为β位。 1. 单稠环芳烃的结构特征 分子中含有两个或两个以上的苯环，彼此通过共用相邻的碳原子稠合而成的碳氢化合物，称为稠环芳烃。最简单的稠环芳烃是萘，分子式为C10H8。萘环碳原子编号如下： 尚辅网 萘分子的10个碳原子和8个氢原子处于同一平面，相邻碳或氢原子形成σ键，10个碳原子形成环状的 大π键（图11-4）。 由于π电子云并非平均分布在两个碳环上，使萘分子中碳碳键长既不同于C－C键，又不同于C＝C键，也不像苯环那样等长（图11-5）。 因此，萘的芳香性及稳定性均不如苯。主要表现在比苯更容易发生取代反应、加成反应和氧化反应，且α位比β位活泼，反应一般发生在α位。 2．简单稠环芳烃的命名 以萘及其衍生物为例。一元取代萘有两种不同的异构体α-取代萘和β-取代萘。例如 1-溴萘 （α-溴萘） 2-硝基萘 （β-硝基萘） 1-甲基萘 （α-甲基萘） 尚辅网 与单环芳烃衍生物的命名相似，除－R、－X 、－NO2外，萘与其他取代基直接相连，取代基均作母体；若连有多个取代基，按“取代基优先次序”确定母体。 【任务11-8解答】（1）1-萘甲酸（α-萘甲酸）。 （2）2-萘酚 （β-萘酚）。（3）1-溴-2-萘磺酸。 （4）8-羟基-2-萘甲醛。 知识拓展 除萘以外，比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲。 蒽 菲 11.3.2 萘的性质 尚辅网 任务11-9：标记出下列化合物进行一元硝化时硝基进入苯环的位置。 ① ② ③ 1.物理性质 萘是白色光亮片状晶体，不溶于水，易溶于热的乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳及苯等有机溶剂，熔点80.2℃，沸点218℃，易升华，有特殊气味。 2.化学性质 （1）取代反应 萘比苯易发生取代反应，一般发生在α位。 ①卤代 在无水氯化铁的催化下，萘与氯反应，主要生成α-氯萘。与溴作用，即使没有催化剂也能进行。 尚辅网 ②硝化 在30～60℃，萘与混酸反应，主要生成α-硝基萘。 知识拓展 α-硝基萘是磺酸针状结晶，熔点61℃，不溶于水而溶于有机溶剂，用于制备α-萘胺，后者为制备偶氮染料的重要中间体。 尚辅网 ③磺化反应 萘与浓H2SO4在低温时磺化主要生成α-萘磺酸；在高温时主要生成β-萘磺酸。萘的磺化反应也是可逆的。 α-萘磺酸易生成，165℃时转变为较稳定的β-萘磺酸。 知识拓展 β-萘磺酸是白色结晶，有吸湿性，熔点124℃，溶于水、乙醇和乙醚，用于碱熔法制备β-萘酚。 （2）加氢反应 用金属钠和乙醇可使萘部分还原成1,4-二氢萘和四氢化萘，催化加氢可生成十氢化萘。 尚辅网 它们都是性能良好的高沸点溶剂。 （3）氧化反应 萘易被氧化，且随反应条件不同，氧化产物也不同。例如，在乙酸溶液中，用三氧化铬作氧化剂，被氧化为1，4-萘醌。 在强烈条件氧化成邻苯二钾酸酐，这是其工业制法。