吡螨胺地合成.pdfVIP

第二届农药交流会论文集 合 成 吡螨胺的合成 顾保权朱伟清范文政钱虹刘建梅张爱庆沈荣仙” (上海市农药研究所200032) 摘要吡螨胺是一新型、高效的吡唑酰胺类杀螨剂，本文以中问体1一甲基一3一乙基一4一 氯一5一吡唑甲酸和4一叔丁基苄胺合成，起始原料丙酰丙酮酸乙酯和4一叔丁基苄氯，总收率： 61．23％。(以丙酰丙酮酸乙酯计) 关键词杀螨剂吡螨胺合成 毗螨胺(1铀Ⅱ‰咿d)是日本三菱化成公司研制、与氰胺公司共同开发的毗唑酰胺类杀螨荆。 它对各种螨类的各生长期均有速效和高效，如叶螨科(苹果全爪螨，橘全爪螨、棉叶螨、朱砂叶螨 等)、跗线螨科(侧多跗线螨)、瘿满科(苹果刺锈螨、葡萄锈螨等)、细须螨科(葡萄短须螨)、蚜科(桃 蚜、棉蚜、苹果蚜)、粉虱科(木薯粉虱)。同时与三氯杀螨醇、苯丁锡、噻螨酮等杀螨剂无交互抗性， 并对目标作物有极佳选择性。以推荐剂量25～2009(a．i．)／l浓度下使用对大多数作物无药害。 一叔丁基苄基)一4～氯一3一乙基一l一甲基一5一吡唑甲酰胺。结构式为： 化学名称：N一(4一特丁基苄基)一4一氯一3一乙基一1一甲基一5一吡唑甲酰胺 H3c o 6H3 醇、氯仿、乙腈、正己烷和苯等有机溶剂。Kow：4．61±0．10；PH：3～11，37％时，在水中可稳定4周。 本文仅就吡螨胺的合成及其方法作为概述。 1、合成路线的选择 1、毗螨胺可由l一甲基一3一乙基一4一氯一5一吡唑甲酸制得甲酰氯后再与4一叔丁基苄胺缩 合而成。 H3c飞／ t-C．Hr_《》CH2NH2 。故。父 +socl2 N COOH 洲c心c～ ·171 合 成 第二届农药交流会论文集 故而，中间体l一甲基一3一乙基一4一氯一5一吡唑甲酸及4一叔丁基苄胺是合成吡螨胺的关 键，其台成路线的选择亦至关重要。 1．1、中间体l一甲基一3一乙基一4一氯一5一吡唑甲酸的合成 1．11、水合肼法：以水合肼与丙酰丙酮酸乙酯反应制得。 吼呲co叽cocoo叫川川州：。一心c耻…。叱 一(CH3)2S04．邺诳㈣儿一¨填…儿 CH3 CiH3 c邺峪。c心c。。。。吼+。呲．㈣：sq一叩／乏≯c。。吼 竺』筘母coo叫。列乒《Ic㈣八 CH3 CH3 1 1．3、甲基肼法：以甲基肼与丙酰丙酮酸乙酯反应制得。 H3c CH3CH2COCH2COCOOC2H5 +NH2NHcH3—壁L， S02Ci2 OH H3c勺f’． H+ N、N少一cooH 。叭 1．2、4一叔丁基苄胺的合成，以原料来源而言，4一叔丁基苄胺有3种合成方法，其中的4一叔丁 基苄氯法又有3种合成方法。 1．2．1、4一叔丁基苯腈法：以4一叔丁基苯腈为原料，用氢气还原制得。 t．c。Hi———，《《：!：三卜cN——圭s!；；!{；乒一tc。H心cH。NH： ·172 第二届农药交琉会论文集 合