医用化学 教学课件 作者 张威李明梅 主编 第十一章 糖类.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十一章 糖类 学习目标 1.了解糖的定义和分类； 2.熟悉常见单糖和二糖的结构和性质； 3.掌握单糖、二糖和多糖的鉴别； 4.了解多糖的结构和性质。 引言：什么是糖？ 糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物 几乎所有的植物或动物都能合成和代谢糖类物质，借此贮存或获得能量 与蛋白质、核酸和脂类一起合称为生命活动所必需的四大类化合物 糖类都含有碳、氢、氧三种元素，因大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物” 从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物 根据水解情况可将其分为三类 即单糖、低聚糖和多糖 第一节 单糖 定义：含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮 第一节 单糖 一、单糖的结构 （一）葡萄糖结构 1.开链结构与构型 葡萄糖的费舍尔投影式： 第一节 单糖 第一节 单糖 一、单糖的结构 （一）葡萄糖结构 2.环状结构 葡萄糖水溶液的变旋光现象 第一节 单糖 经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。 葡萄糖中的羟基和醛基，可以通过自身的羰基和羟基加成形成环状半缩醛。 生成的半缩醛羟基有2种空间取向，将苷羟基与C5羟基在碳链同侧的叫做α型，在异侧的称为β型。 第一节 单糖 α型、β型和开链型的葡萄糖平衡混合物中β-异构体占64%，α-异构体占36%，开链结构含量极少，三者平衡混合物的比旋光度为+52.7° 。 第一节 单糖 一、单糖的结构 （一）葡萄糖结构 3.哈沃斯式 第一节 单糖 一、单糖的结构 （二）果糖的结构 果糖的费舍尔投影式： 第一节 单糖 一、单糖的结构 （二）果糖的结构 与葡萄糖类似，果糖也可以形成环状结构，水溶液也具有变旋光现象。 第一节 单糖 二、单糖的化学性质 （一）单糖的差向异构化 在弱碱作用下，醛糖和酮糖能互相转化 第一节 单糖 二、单糖的化学性质 （二）氧化反应 单糖与碱性弱氧化剂（托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂）作用，被氧化成复杂的氧化产物 第一节 单糖 凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂等碱性弱氧化剂氧化的糖称还原糖；反之，则称非还原糖。 单糖均为还原糖。 第一节 单糖 （二）氧化反应 醛糖可被溴水氧化，生成相应的糖酸。酮糖不发生该反应。 第一节 单糖 （二）氧化反应 D-葡萄糖经硝酸氧化，生成D-葡萄糖二酸； D-葡萄糖还可在酶的催化下转化为葡萄糖醛酸 第一节 单糖 二、单糖的化学性质 （三）成苷反应 单糖环状结构中的半缩醛羟基比较活泼，可以与醇发生缩醛（成苷）反应。 第一节 单糖 二、单糖的化学性质 （四）成酯反应 单糖中的羟基可与酸发生成酯反应。 第一节 单糖 三、医学上常见的单糖 （一）核糖和2-脱氧核糖 均属于戊醛糖 第一节 单糖 三、医学上常见的单糖 （二）葡萄糖 无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇 人体血液中的葡萄糖称血糖。正常人血糖浓度为3.9～6.1mol·L-1。 （三）果糖 无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇 ，存在于水果和蜂蜜中。 第一节 单糖 四、核苷酸 核苷酸是构成核酸的基本单位，单个核苷酸由含氮有机碱(称碱基)、戊糖和磷酸三部分构成。 第一节 单糖 四、核苷酸 构成核苷酸的碱基分为嘌呤和嘧啶两类。 第二节 二糖 二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。 一、蔗糖 蔗糖分子中没有苷羟基，不能转变为醛式，因此蔗糖没有还原性，是非还原性二糖 第二节 二糖 一、蔗糖 蔗糖经水解生成1分子果糖和1分子葡萄糖 第二节 二糖 二、麦芽糖 麦芽糖分子中有苷羟基，可以转变为醛式，因此 有还原性，是还原性二糖 第二节 二糖 二、麦芽糖 麦芽糖经水解生成2分子葡萄糖 第二节 二糖 三、乳糖 乳糖存在于哺乳动物乳汁中，分子中有苷羟基，与麦芽糖一样，具有还原性，是还原性二糖 第二节 二糖 三、乳糖 乳糖经水解生成1分子葡萄糖和1分子半乳糖 第三节 多糖 多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，是生物合成的天然聚合物，有淀粉，纤维素，糖原等。 多糖中苷羟基的比例很少，一般不与土伦试剂、班氏试剂等弱碱性氧化剂反应，属于非还原糖，也不具有变旋光现象。 第三节 多糖 一