医用化学 教学课件 作者 张威李明梅 主编 第五章 烃.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第五章 烃 学习目标 1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。 2.熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、取代反应及医学上常见的烷烃。 3.熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。 4.理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了解稠环芳烃的有关内容。 引言 19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提取的物质称为有机化合物。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 有机化合物不断地在实验室中合成出来，“生命力”学说渐渐被抛弃，有机化合物这一概念却沿用至今。 第一节 有机化合物概述 一、有机化合物定义 现代科学认为有机化合物(简称有机物)一般是指碳氢化合物及其衍生物。 二、有机化合物结构 （一）碳原子结构 碳原子的原子序数是6，最外层有4个电子，在化学反应中碳原子与其他原子可形成4个共价键，形成“8电子”稳定结构。 （二）结构式 在以前的学习过程中，表示某一化合物常用分子式，例如H2SO4、NaOH、KNO3等。但对绝大多数有机物来说，分子式不能反映该物质的结构，必须用结构式。 结构式是一种表示分子结构的化学式，分为实线式、结构简式、键线式和立体结构式等。 （三）同分异构现象 有机物中经常出现分子式相同而结构式不同的现象，即同分异构现象。 CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3，像这样具有相同分子式，但结构和性质都不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。 第二节 饱和链烃 只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，可产生其他各类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。 一、烷烃的结构和命名 （一）烷烃的结构 分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称饱和链烃 1.烷烃的通式和同系列 烷烃分子的通式为CnH2n+2，其中最简单的是含有一个碳的甲烷CH4，其次是含有两个碳的乙烷C2H6，……。任何两个碳原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差CH2，称为同系列差。 2.烷烃的同分异构现象 如果分子式相同，由于碳链中碳原子链接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做碳链异构体 烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为伯碳原子，常以1°表示。以此类推，与两个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原子（2°）、叔碳原子（3°）、季碳原子（4°）。 （二）烷烃的命名 1.烃基的名称 烃分子中去掉一个氢原子的原子团称烃基，脂肪烃基常用-R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。 2.次序规则 （1）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。例如：IBrClSPONCH，D(氘)H(氢) （2）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。例如：(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3- （3）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的原子相连。例如: CH2=CH- CH3CH- 3.有机化合物的命名 （1）普通命名法 ①直链烷烃的命名 直链烷烃按碳原子数叫“某烷”。 例如，CH4甲烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷，……，C10H22癸烷；含有10个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名 例如，C12H26十二烷，C18H38十八烷等。 ②含侧链烷烃的命名 从丁烷开始的烷烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别其不同的异构体。“正”表示直链烷烃，“异”和“新”碳链一端有(CH3)2CH－和(CH3)3C－ （2）系统命名法 ①选主链 选择烷烃分子中最长的连续的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取代基，按其碳原子数称“某烷”。例如： ②编号 从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的位次最小。例如： ③写全名称 将取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前；若有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，并在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数