医用有机化学 教学课件 作者 彭彩云黄珍彭东明 主编 第九章 羧酸与取代羧酸.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第一节 羧酸 羧基（carboxylic group）： 羧酸（carboxylic acid）： （甲酸中的 为H）。 药物中的羧酸类化合物 2. 系统命名法 A、 选择分子中含羧基的最长碳链为主链， 按主链上碳原子的数目称为某酸。 主链碳原子从羧基开始编号，用阿拉伯数字表示取代基的位次。 简单羧酸也常用希腊字母标位，依次为α， β、γ、δ…等，ω则用来表示碳链末端的位置。 B、脂肪族二元羧酸 是选择包含两个羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。 D、不饱和羧酸的命名，是选取包含羧基碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为某烯酸：不饱和键和取代基的位次均要标明。 也可用大写希腊字母“△”及在右上角标上阿拉伯数字的方法来表明双键的位次。 3. 被烷氧基取代 氨基酸： 三、羰 基 酸 （一） 羰基酸的性质 羰基酸分子中含有羰基和羧基，既有羰基的典型性质，又有羧基是典型反应，同时 由于羰基和羧基的相互作用，α-酮酸和β一酮酸还有一些特殊性质。 2.脱羧反应 在一定条件下，丙酮酸可以脱羧或脱去一氧化碳（脱羰）分别生成乙醛或乙酸： 尚辅网 一、分类与命名 取代酸：羧酸烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的产物 常见的有羟基酸、羰基酸、卤代酸和氨基酸等。 1. 分类 酚酸与醇酸 醛酸与酮酸 第二节 取代羧酸 尚辅网 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ε ? ? ? α 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2. 命名 取代酸的系统命名法是以羧酸为母体，卤素、羟基、 氨基或氧原子等为作为取代基。 取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。 羰基酸也可用酮酸或醛酸为母体命名。 一些从天然界得到的取代酸也常用俗名。 编号 尚辅网 α-氨基-β-苯基丙酸 4-氨基苯甲酸 （苯丙氨酸） 对-氨基苯甲酸 羰基酸： 丙醛酸 3-丁酮酸 3-氧代丙酸 3-氧代丁酸 β-酮基丙酸 β-丁酮酸 氧原子取代 羰基取代 尚辅网 2-羟基丙酸（乳酸） 2,3-二羟基丁二酸 （酒石酸） 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 3-羟基-3-羧基戊二酸 （柠檬酸） 羟基丁二酸 （苹果酸） 3，4，5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） 羟基酸： 尚辅网 二、羟基酸 （一）醇酸： 具有醇和酸的一般性质，有互相影响 1.氧化反应 醇酸中羟基可以被氧化生成醛酸，二酸或酮酸。α-羟基酸中的羟基比醇中的羟基易被氧化。 羟基乙酸 乙醛酸 乙二酸 β-羟基丁酸 β-丁酮酸 尚辅网 2、醇酸的脱水反应 羟基和羧基的相对位置的互相影响主要表现在受热反应规律上。 α-羟基酸受热时，两分子间相互酯化，生成交酯。 羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时，受热则生成长链的高 分子聚酯。 尚辅网 β－醇酸易脱水生成－－－α，β－不饱和酸。 γ-醇酸和δ-醇酸受热易发生分子内的酯化反应，生成内酯： δ-戊醇酸 δ-戊内酯 室温 药物中有很多含有内酯结构： 红霉素、罗红霉素、麦迪霉素、乙酰螺旋霉素 尚辅网 具有内酯结构的药物，常因水解开环而失效或减弱。 例如治疗青光眼的硝酸毛果云香碱滴眼剂，在pH4-5时 最稳定。偏碱时内酯环易水解而失效。 尚辅网 （二） 酚酸 是一类含有酚羟基的取代芳酸，为结晶固体， 具有酚和羧酸的一般性质。如：与醇作用生成酯； 与FeCl3显紫色，邻、对位羟基的芳酸易脱羧。 尚辅网 1.α-酮酸的氧化反应 弱氧化