医用有机化学 教学课件 作者 彭彩云黄珍彭东明 主编 第七章 醇酚醚.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第 七 章 醇 酚 醚 醇、酚、醚都是烃的含氧化合物，或H-O-H的烃基化产物。醇与酚还有相同的官能团:羟基(－OH)。相同分子式的醇与醚互为同分异构体。 醇(alcohols) : ROH ArCH2OH 酚(phenols) : ArOH 醚（ethers）： R-O-R Ar-O-R 第一节 醇 1、分类 2、醇的命名 3、醇的物理性质 4、醇的化学性质 一、分 类（有三种方法） 二、命名 醇的异构现象有三种： 1．碳链异构 正丁醇 与 异丁醇 2．位置异构 1-丁醇 与 2-丁醇 3．官能团异构 同碳数的醇与醚互为官能团异构。如 CH3CH2OH CH3—O—CH3 乙醇 甲醚 1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为“醇” 2）系统命名法 主链：选择包括连接羟基的碳在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为“某”醇， 编号:并从靠近羟基的一端依次编号。 不饱和醇的命名: 应选择同时含有羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，命名为某烯醇。编号时尽可能使羟基的位置最小。 芳醇的命名 : 芳基作为取代基，以醇为母体命名。 2）系统命名法 脂环醇的命名：可按脂环烃基的名称后加“醇”字来命名，再从连接羟基的环碳原子开始编号。 多元醇的命名：应尽可能选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，并把羟基的数目和位次放在醇名之前表示出来。 三、醇的物理性质 （一）溶解度 低级醇能与水以任何比例相溶。 从丁醇开始，直链醇的水溶性就显著降低， 癸醇以上的高级醇基本上不溶于水。 芳醇由于芳环的存在，溶解度都很小。 醇分子与水分子间的氢键 三、醇的物理性质 （二）沸点 在醇的异构体中，直链伯醇的沸点最高，带支链的醇沸点稍低些；支链越多，沸点越低。 醇分子之间可通过氢键缔合在一起，醇的沸点明显高于相对分子质量相近的烃、醚、卤代烃及醛酮 三、醇的物理性质 （三）结晶醇的形成 低级醇能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4）形成结晶状分子化合物，也称结晶醇。如MgCl2.6C2H5OH、CaCl2.4C2H5OH、CaCl2.4CH3OH。 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用此来除去少量低级醇。 四、醇的化学性质 （一）与活泼金属的反应 (CH3)3COH 19 (CH3)2CHOH 18 CH3CH2OH 16 CH3OH 15.9 HOH 15.74 CF3CH2OH 12.43 （二）与HX的反应 醇的鉴别： （三）与无机含氧酸的反应 三硝酸甘油酯（硝化甘油） （四）脱水反应 常用催化剂：H2SO4、H3PO4、AlCl3 两种方式：分子内脱水（消除）、分子间脱水（亲核取代）。 不对称消除规则 反应活性 R3COHR2CHOHRCH2OH 叔醇的脱水较常用，有时也用仲醇，伯醇少用。 2)分子间脱水 （五）氧化反应 （六）多元醇的特性 第二节 酚 酚：OH直接与芳环相连，简写为Ar－OH 一、酚的分类和命名 简单酚的命名，通常以酚为母体，若有取代基，则以阿拉伯数字或邻、间、对(o-、m-、p-)标明其位置，并采取最小编号原则。 对于复杂酚的命名，也可将酚羟基作为取代基来命名。有些酚类化合物习惯用俗名(括号内的名称)。 二、物理性质 大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定溶解度 具有腐蚀性和杀菌能力 三、酚的化学性质 （一）酚羟基的反应 1.酸性 (1) 成盐反应 （2）取代酚的酸性： 2.与FeCl3的显色反应 (二)氧化反应 酚类化合物很易于氧化，即使在空气中放置过久，也会氧化而呈深红色。 第三节 醚 一、醚的分类与命名 命 名 普通命名法： 简单开链醚 两个烃基名加“醚”。两个烃基名书写顺序为中文按次序