医用化学 教学课件 作者 张威李明梅 主编 第十章 脂类.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十章 脂类 学习目标 1. 了解油脂的组成、结构；熟悉油脂的性质。 2. 了解磷脂、甾醇的基本结构；卵磷脂、脑磷脂、胆固醇在生理上的作用。 3. 了解甾体化合物的基本结构；了解医学上常见的甾体化合物。 引言 脂类包括油脂和类脂，广泛存在于动植物体内。油脂是指油和脂肪；类脂化合物通常是指磷脂、糖脂、蜡、萜类和甾族化合物等。脂类化合物在生物体内具有重要的生理作用，是维持生物体正常生命活动不可缺少的物质。 第一节 油脂 油脂是油和脂肪的总称。人们通常把来自于植物体内、常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、豆油等；而把来自于动物体内常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪，如猪油、牛油等。 一、油脂的组成和结构 从化学结构上看，油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸所生成的羧酸酯，称为三脂酰甘油或甘油三酯，属于酯类物质，俗称油脂。其结构通式如下： 组成油脂的脂肪酸多数为含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸最为常见；其中有饱和脂肪酸也有不饱和脂肪酸。油脂中的脂肪酸常用俗名，油脂中常见高级脂肪酸（RCOOH）有： 饱和高级脂肪酸： 软脂酸（十六酸）C15H31COOH 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 不饱和高级脂肪酸： 油酸（9-十八碳单烯酸）C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH 亚麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸）C17H29COOH 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） C19H31COOH 二、油脂的性质 1.水解反应 油脂在酸、酶的作用下发生水解反应，可生成一分子甘油和三分子脂肪酸。 2.加成反应 在催化剂作用下，含不饱和脂肪酸的油脂可与氢作用生成饱和脂肪酸含量高的油脂，这一过程叫做油脂的氢化。 3.油脂的酸败 油脂在空气中放置时间过长，受空气中氧气、光、热、水及微生物的作用，发生氧化、水解等反应，生成低级醛、酮、羧酸的混合物，产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。 第二节 磷脂 一、磷脂酸 磷脂酸中的磷酸与其它物质结合，可得到各种不同的甘油磷脂，比较常见的磷脂有卵磷酯和脑磷脂。 二、医学上常见的甘油磷脂 1．卵磷脂 α-卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，是由磷酯酸分子中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： 2．脑磷脂 脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的磷酸与胆胺（乙醇胺）中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： 第三节 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构 甾体化合物的基本结构为环戊烷并多氢菲和三个侧链。分子中含有四个环，其中A、B和C环为六元环，D环为五元环。其基本骨架如下： 二、医学上常见的甾体化合物 1．胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇以游离和成酯形式存在于人和动物的血液、脂肪中，血液中胆甾醇含量过高可引起胆结石和动脉粥样硬化。其结构如下： 2．7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转化为维生素D3： 3．麦角甾醇 麦角甾醇是常见的植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。 4．性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。 性激素可分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能。雄性激素有睾丸酮素、甲睾酮等；雌性激素有雌二醇、黄体酮等。 5．肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物的肾上腺皮质所分泌的甾体激素的总称，对维持生命活动有重要作用。 医用化学 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 医用化学 化学工业出版社 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 尚辅网 医用化学 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 * * * *