有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第2章 氧化反应.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 (2)在强酸性条件下，生成质子化试剂： 尚辅网 2.5.2 有机过氧酸及其酯类 通式如下： 有机过酸的应用主要是双键环氧化和羟基化， 以及把羧基转化成酯基。 常用的有机过氧酸： 过氧甲酸、过氧乙酸、过氧苯甲酸、 过氧三氟乙酸等。 尚辅网 (1) 烯烃的环氧化反应 环氧化难易取决于过氧酸中R的性质和双键的电子云密度。 过酸是亲电试剂，当过酸的R为吸电子基或反应物的双键 邻位有给电子基，反应比较易 。 尚辅网 (2) 邻二羟基化 (3) 醛、酮氧化成酯 尚辅网 反应机理为： 尚辅网 2.6 有机物及盐类氧化剂 2.6.1 异丙醇铝 2’（或1’）醇在异丙醇铝（叔丁醇铝etc）催化下， 与过量酮（丙酮，环已酮）作用，羟基被氧化成羰基： 尚辅网 2.6.2 四醋酸铅 它可以从市场上购买到，也可以很方便地在实验室制备： 应用: 主要用于邻二醇的裂解，乙酰氧基的加成和取代。 尚辅网 尚辅网 　四醋酸铅只对邻二醇起作用，对1，3—或1，4—醇 不容易起反应,其过程如下： 尚辅网 实验操作： 　　　将被氧化物溶解在冰醋酸或无水苯中，慢慢 加入理论量四醋酸铅，在一定温度下反应。当四醋 酸铅消耗毕，反应液对KI—淀粉试纸不发生显色。 反应后分离产物，如果以醋酸为溶剂，可以把反应 液倒入