四组分反应合成2-亚胺基-噻唑啉衍生物和其生物活性研究.pdfVIP

第七届全国新农药创制学术交流会论文集 四组分反应合成2一亚胺基一噻唑啉衍生物及其生物活性研究 赵传猛曹松· (华东理工大学药物化工研究所，上海，200237) 摘要：采用四组分一锅法，温和条件下高效、绿色地合成了环上多官能团化的2一亚胺基一噻唑啉衍生 物，并对其进行了杀虫、除草和杀菌活性测定． 关键词：多组分反应；2-亚胺基一噻唑啉；生物活性 2一亚胺基一噻唑啉杂环作为具有生物活性的重要的含氮类杂环，一直受到人们的广泛关注，其衍生物 在农医药领域具有广泛的应用，通过对其结构的修饰和改造，发现了许多高活性化合物，例如：2一亚胺基 一噻唑啉衍生物可作为杀虫剂n1、杀菌剂堙川和植物生长调节剂n1等(图1)。 纶。 伶o 叱厂==＼ o人歹R ＼=叫 FO-N≤] 杀菌剂 杀虫剂 植物生长调节剂 图1 具有生物活性的2一亚胺基一噻唑啉衍生物 目前，2一亚胺基一噻唑啉衍生物的合成方法主要有以下两种：由溴代的烯腈类化合物与硫脲衍生物反 应生成中间体，然后在碱性条件下环合生成2一亚胺基一噻唑啉杂环㈣；硫脲衍生物与卤代酮类化合物发生 环合反应，最后脱去一分子水也可以得到此类杂环慨71．但是，现有的2一亚胺基一噻唑啉衍生物的合成方 法存在一些不足的地方，某些原料不易得，合成周期长且效率不高．本文中，我们采用四组分一锅法，在 温和条件下高效、绿色地合成了环上多官能团化的具有广泛生物活性的2一亚胺基一噻唑啉衍生物，并对其 进行了杀虫、除草和杀菌活性测定． s八NR s√限+x、兄．——§八，R』2 s气HR+x以厂qH卫令R R R’ 图2 2一亚胺基一噻唑啉衍生物的合成方法 1实验部分 1．12一亚胺基一噻唑啉四组分合成方法 反应结束后，过滤除去反应液中的无机盐，减压蒸去溶剂，水洗，混合溶剂(石油醚：乙酸乙酯=4：l’6； 第七届全国新农药创制学术交流会论文集 1)洗涤抽滤即可．表l为目标化合物的产率、反应时间以及谱图数据． 表l 目标化合物数据 目标化合物 时间 产率 谱图数据 1Hl脚R(CDCl3，400MHz)：5(Ppm)：8．11(d。j=6．68Hz。 3hrs 92％ Ph殳N《Lh Ph calcd．forC22H16N20S found： cII+)：356．0983． 356．0977． lH 曰 rs、 卧入N气皿Ph 3hrs95％ Ph(p-CHa) calcd。forC23H18N20S found：