3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的合成研究.pdfVIP

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2017-08-17 发布于江西
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有机化学 of NOTE ChineseJournal OrganicChemistry 3一亚甲基异苯并呋喃一1(3H)一酮及其衍生物的合成研究张继振剃吴健6 王雅珍口赵德建口贾洪斌日 (。江苏技术师范学院化学与环境工程学院常州213001) (6常州大学石油化工学院常州213164) 摘要以2．乙烯基苯甲酸甲酯及其衍生物为原料，经过酯水解反应，随后发生环氧化、环合反应制备了3一羟甲基异苯并呋喃．1(3邱．酮及其衍生物；再和三溴化磷或者对甲苯磺酰氯发生亲核取代，最后通过消除反应合成了3一亚甲基异苯并呋晴一1(3功一酮及其衍生物．在亲核取代和消除反应中，对甲苯磺酰氯法比三溴化磷法产率高．目标产物及其中间体 NMR，13C 有10个是新化合物．化合物结构用1H NMR，MS和IR表征．目标产物在空气中长期放置没有发生二聚．关键词3一亚甲基异苯并呋喃一1(3功一酮；原白头翁素；衍生物；合成 of and‘Their Synthesis DeriVatiVeS zhang，Jizhen水’。Wu，Jian6Wang，Yazhe∥zhao，Dejian。Jia，Hongbi舻 EnvironmenlQl TeQcherS ℃School Un“ersi￡){可Technology，ChQngzhou2】300l、 ofChem话t叫nnd Eng{neenng，Ji(1ngsu 2i3j Universi哆，Chdn昏zhou6∞ tSchoot可PetrochemicalEngin￡ering，Chd|19zh0H Abstract from acid esterand and Starting2-vinylbenzoicmethyl derivativeswere of with esters，followedby acid，cyclization preparedthoughhydr01ysjs epoXidationm—chloroperoxybenzoic substitutionwith tribromideor chIorideand reactioncatalyzedbvp．toluenesulfbnicacid：thennucleophilic phosphoms tosyI andtheirderivativeswere of chIoride eliminationreaction，3．methyleneisobenzomran一1(3∞一onesynthesized．Theyieldtosyl was than tribromidemethodinthe substitutionandeljminationreaction．’ren methodhigberphosphoms