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2003年全国南分子学术论文报告会 杭州2003年10月争一14日
叠氮化合物与炔烃环加成聚合反应研究
扈艳红仝钦宇刘世领 黄发荣齐会民杜磊
(华东理工大学材料科学与工程学院 上海
叠氮基化合物是一类化学性质活泼的化合物,广泛应用于农药除草剂、药物中间体、聚
合物交联剂等领域,由于叠氮基团的高含能量特征,在推进剂的含能增塑剂、含能粘合剂、
氧化剂和其它添加剂研制方面也有着独特的作用。其中叠氮化合物最重要的应用即为通过1,
3一偶极环加成反应,与带有不同取代基团的炔烃或烯烃加成反应生成1,2,3-三唑或1,2,3一
三唑啉类的化合物。20世纪60年代末,发表了一系列借助于此反应来合成线性高聚物的工作,
但由于副反应的不可避免,相应的研究工作未见深入进行。叠氮化合物与炔烃衍生物的环加
成为放热反应,可望实现低温固化,且三唑环具有较好的热稳定性,因此利用叠氮化合物与
炔烃偶极环加成聚合反应,有望得到可低温固化,高温使用的树脂基体材料。
本论文中,利用亲核取代反应合成了双官能团的苄基叠氮化合物,其反应方程式如下。
X--R~X-I-NaN3’ 。 。 。…
回流
上述双官能团的叠氮化合物与双官能团的炔烃衍生物的聚合反应以氯仿为溶剂回流反应。
N3C心一R—c心N3
+芦汩cH一 一R—c铲
g
反应结束后去除溶剂,提纯聚合产物,对产物进行了红外和热失重分析。叠氮与炔烃的
已经发生,聚合反应产物的三唑环特征峰出现:在3125cm1附近为三唑环上碳一氢键的伸缩振
且反应明显有放热现象,130(2左右的放热峰可能是炔烃自聚引起的。聚合产物的热失重
(TGA)分析表明聚合物的热分解温度超过350C,具有较好的热稳定性。
致谢
本工作得到国家863项目“低温固化高温使用的树脂基复合材料体系”资助。
2003年全圆高分子学术论文报告会 杭州2003年i0月9.一14日
of
1,3-DipolarCycloadditionPolymerization
with
AzidesAcetylenic
Benzyl Compounds
Du
Qi,Lei
Hu,Qinyu Liu,FarongHuang.Huimin
Yanhong Tong,Shiling
and
School Science
ofMaterials Engineering,
China and
East Univers姆ofScience
Technology,shanghai,200237
E-mail:[huanglab@ecust,edu.cn
as as
toboththeirindustrialwell
aleconsidered du
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