取代苯甲醛肟羧酸酯的合成及生物活性研究(Ⅱ)——α-烷硫基苯甲醛肟羧酸酯的合成及生物活性.pdfVIP

V01．19 高等学校化学学报 NO．8 oFCHINESEUNIVERSITIES1280～1282 1 998年8月 CHEMICAI。J()URNAL [研究简报] 取代苯甲醛肟羧酸酯的合成及生物活性研究。(Ⅱ) ——∞烷硫基苯甲醛肟羧酸酯的合成及生物活性 黄润秋孙建宇李慧英柴有新 (南开大学元素有机化学研究所及元素有机国家重点实验室，天津，300071) 关键词环丙烷羧酸，苯甲醛肟，氯化，生物活性 分类号0623 肟醚及肟酯衍生物是一类具有优良的杀虫、杀菌、杀螨及除草活性的化合物，有关此类 化合物的研究非常活跃[1’2]．本研究组对拟除虫菊酯与芳香肟衍生物进行研究，发现菊酸肟 酯类化合物具有良好的抗烟草花叶病毒和杀虫活性[3]．本文在前期研究工作的基础上，将烷 硫基引入取代苯甲醛肟的a一位，并以其替代传统菊酯的醇部分，设计合成了一系列口一烷硫基 取代苯甲醛肟羧酸酯衍生物(e)，并对其进行生物活性测试，以期寻找高效、低毒的新型先导 化合物．目标化合物的合成路线如下： 鼍》、§cHo翌里!竺璺：坚!!!!：：兰璺!．’!i(—N Ethanol i—PrOH／t-BuOCl 甘(a) u(b) CIl “ 1 黑RSH／EtsN硫姗直Toluene／EtsN 专R1＼o／N—文八sRl Ro斟x‘ … (d) (e) 生物活性测试表明，部分化合物具有良好的杀虫和抗植物病毒活性． 1实验部分 1．1仪器与试剂JEOL AC—P200 型核磁共振仪(CDCl。为溶剂，TMS为内标)，Yanaco 型熔点仪，柱层析用硅胶H(青岛海洋化工厂)． a一烷硫基取代苯甲醛肟(d)的制备参照前文[31方法． 1．2 目标化合物(e)的合成按文献[6]的方法，取1．oog(4．44mm01)口一乙硫基胡椒醛肟溶 于10mL经干燥处理的甲苯中，冷至5℃以下，加入0．54g(4．88mm01)三乙胺，搅拌下滴加 1．11 g(4．88 mm01)--氯菊酰氯与5mL甲苯的混合液，控温低于5℃，滴毕，于室温搅拌6 h，加入30 减压脱溶得黄色油状物2．00g，经柱层析提纯得黄色油状物1．40g，产率75．7％． 其它目标化合物的合成方法与上述类似，其物理常数及元素分析数据见表1和表2． 收稿日期：1997—08—08．联系人及第一作者：黄润秋，男，58岁，教授． *国家自然科学基金(批准号和天津市21世纪青年科学基金资助课题 万方数据万方数据 No．8 黄润秋等：取代苯甲醛肟羧酸酯的合成及生物活性研究(Ⅱ) 1281 Table1 and dataof Physicalelementaryanalysis compounds(1e--19e) 咀一罢卜丛，禹一 Table2 1HNMRdataof 3) compounds(1e一19e)(CDCI Compd．