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张维刚、丁学杰 D1.一丙氨酸合成方法的研究
DI。一丙氨酸合成方法的研究
张维刚丁学杰
(广东工业大学化工系.广州,510090)
摘要研究丁以乙醛为原料,在相转转催化剂存在下与耗仿、题水作用. 步台成I)I.雨铽醣的实验新方法。并对台戎产
物的熔点、红外光谱等进行r井析、鉴定。
关键词I)I.一雨氧酸.台成,相转移催化ff,】
DL一丙氯酸(DL._A1anine),别名DL一初油氨1.2主要试剂、药品
基酸、DL—n~丝析氨酸,结构式:CH3CH(NH2)
COOH,分子量8909。它是无色至白色的结晶性粉
末,258℃升华,微溶于水和乙醇,易溶于热水,不溶
于乙醚和丙酮¨J,
732。阳离子交换树脂。
DL一丙氯酸具有特殊的甜味,比砂糖甜,为甘
1.3实验操作
氨酸甜度的l6倍,是最甜的一种氨基酸。丙氢陵
1.3l相转移催化利(PTC)的制备
对人体J蓠非必需的氨基酸,但可与丙酮酸发生可逆
据文献”将25克三乙胺和30克苄氯置于120
转化,与糖代谢有关,在生理代谢过程中是很重要的
克二氯乙烷中回流2h,制得氯化三乙基苄基铵
物质。丙氨酸主要用作食品添加剂,同时也是重要
(PTC)。
的医药中间体。用作食品添加剂时,可单独使用,主
1 3.2 DL一丙氨酸的制备
要用作成菜、甜酱菜腌汁的添剂;也可与谷氨酸钠等
称取42.0克氧氧化钾和1246克氯化锂放八
制成重要的复合调味剂。丙氨酸的用量一般为01
四颈烧瓶中,再加入56n、l浓氨水。开动搅拌,水浴
~05%,其主要功能是改善食品风昧,保持食品原
锅中加冰和粗盐预冷。
色等,也可提供甜味源。
称取285克氯化三乙基苄基铵(PTC),用50
口前生产丙氨酸的方法主要是用已醛与氰氢酸
mL二氯甲烷溶解,倒入上述四颈烧瓶。待瓶内温
反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈,氨基腈在碱
度冷至0℃,开始通入氨气.调节通氰速度。数分钟
性条件下水解,生成氦基酸钠,再经离子交换制得丙
后.滴加11.9mL乙醛、12
mL氯仿和50mL二氯
氨酸粗品,用水或乙醇重结晶得到成品丙氨酸:也
甲烷溶液=注意调节嘀加速度,使反应温度保持0
可用乙醚、氯{t1铵和氰化钠等原料合成丙氡酸。但
℃左有,约1.5h加完。
这些台成方法都必须用氰化物,有剧毒,条件困难,
滴完乙醛后,在0~5℃继续通氨搅拌反应6~
“三废”问题严重,且合成路线长,收率低。:另外还可
12h,使其完成重排、氡解、水解等反应步骤。移去冰
闱氯化法生产丙氨酸,该法是利用丙酸氯化制得氯
浴,继续搅拌
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