1-(1H-1%2c2%2c4-三唑-1-基)-2-二茂铁基芳基烯丙基醇类化合物的合成与生物活性研究.pdfVIP

——一 !里垡三堂叁查塑童些量曼垒丝±三曼堡垒笙奎叁 I-(I HI，2，4一三唑一1一基)一2一二茂铁基芳基烯丙基醇类 化合物的合成及生物活性研究 刘建兵 李丽春 戴红 刘准方建新+ (南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津300071) 摘要：通过还原卜(1俨l，2，4-三唑一1一基)一2一二茂铁基烯丙基酮类化台物，合成了14个二茂铁 基和三唑基取代的苯基烯丙基醇类化合物，所有化合物均通过元素分析、1HNMR确定其结构， 部分化合物还得到IR、MS、及X一射线晶体衍射的证实。生物活性测试结果表明，当浓度为50ug／L 时，部分化合物具有良好的杀菌活性和一定的植物生长调节活性。 关键词：1H-1，2，4一三氮唑二茂铁还原杀菌活性 三唑类化合物不仅具有良好的杀菌和植物生长调节活性，而且兼具有杀虫和除草活性，现已 有多个三唑类农药品种问世。多年来三唑类化合物一直是农药领域和医药领域的研究热点，如氟 康唑和伏利康唑等在医药上是很好的抗真菌药物。二茂铁化合物不仅具有抗肿瘤、抗贫血、而且 还具有杀虫、杀菌及植物生长调节活性。我们将二茂铁基引入三唑类化合物的分子中，合成了一系 列2一(IH-I，2，4一三唑一1一基)一3-二茂铁基芳基烯丙基酮类化合物，有些化合物具有很好的杀 菌和植物生长调节活性。为了寻找高活性的先导化合物，借鉴三唑醇的开发经验，我们用NaBH， 将二茂铁基芳基烯丙基酮类化合物还原，合成了14个卜(1俨1，2，4一三唑一卜基)一2-二茂铁基 芳基烯丙基醇类化合物，并测定了它们的杀菌活性和植物生长调节活性。合成路线如下： R 甲占 R2=C6H5R3=p·ClCc,出 Rt=,t-Bulyl 4一C|2CeHs R13=4-FC6H4Rt4’2 6_H3 R12=2．5-C12C6H3 5-(CH30)2C 1实验部分 ‘国家自然科学基金(NO20171030)及教育部博士点基金(No9805520)资助项目 t -88· 中国化工学会农药专业委员会第十二届年会论文集 乙醚提取，提取液用2x20mL水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，脱溶，得黄色固体粉末，用石油 醚一乙酸乙酯(体积比为3：1)重结晶，得到目标化合物2。采用同样方法合成了14个新的二茂铁基 和三氮唑取代的苯基烯丙基醇类化台物。所有化合物经红外光谱、核磁共振及元素分析确证了其 结构。化合物的物理数据见表1、2。 表t 化合物的物理常数和元素分析数据 表2 化合物的核磁共振数据 1H Compd。 NMR(CDC[3)，万 l nHl 2 3 8．16(s，1H，TrH) 4 5 6 8．36(s，1H,TrH) ·89· —————————』里些三竺墨窒翌主些墨堡垒苎±三厘垩叁．篓苎叁 7 8．oo(S，IH，TrH) 8 8．07(S，1H，TrH) 9 1H，TrH) 10 1H，TrH) 11 (s，1H，TrH) 12 (S，IH，TrH) 13 (S，1H，TrH) 14 2结果与讨论 2．1目标化合物的制备 在合成目标化合物时，除化合物13以外，我们都高产率的得到了目