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省宿迁市宿豫中学2015高考化学二轮专题题组训练 第16讲 考点4 有机合成路线分析(含解析).doc
考点四 有机合成路线分析
[题组训练·考能]1.(2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D―→E的化学反应方程式_________________________________
________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。________________
________________________________________________________________
解析 本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息,可知E为;由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环,再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构,可以推出C为,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2;由可知,A为,A→B是硝化反应,则B为,故B→C为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项,普鲁卡因分子中含氨基(—NH2),可与浓盐酸反应,正确;B项,普鲁卡因分子中含苯环,可与H2发生加成反应,错误;C项,其分子中含酯键(),可发生水解反应,正确;D项,分子中只含氨基(—NH2),不含羧基(—COOH),不能形成内盐,错误。(5)B的结构简式为,其同分异构体中:①含有羧基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环只有两个取代基且为对位结构,其符合条件的结构简式为:答案 (1)AC
2.高分子化合物E是合成某些药物的重要中间体,工业上可按如下流程合成它。
(1)A的结构简式为____________,①的反应类型为____________,化合物C中的含氧官能团名称为____________。
(2)设计反应①的目的是____________,反应④的化学方程式为________________________________________________________________。
(3)D有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有____________种,其中核磁共振氢谱有5种峰的是____________(填结构简式)。
①能发生银镜反应,也能发生水解反应;②遇FeCl3溶液发生显色反应。
解析 (1)由已知反应信息及A到B的转化关系知A的结构简式为,由A转化为B时物质组成、结构的变化知反应①是取代反应;(2)由转化关系图可以发现,由最初原料A到D只是醛基被氧化为羧基,但A中的酚羟基也易被氧化剂氧化,故将A转化为B的目的是防止酚羟基被氧化;反应④是缩聚反应,由此可写出对应的化学方程式。(3)由条件①知该同分异构体分子中含有HCOO—,由条件②知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有—OH,故苯环上的取代基有两组:一组为—OH、HCOOCH2—,它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时,分子的核磁共振氢谱有五种峰);另一组为—OH、HCOO—、—CH3,它们在苯环上共有10种不同的位置关系。
—————[思维建模]————————————
有机合成题的解题思路
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