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《有机化学》（下）考试试卷4答案 一、命名题:根据系统命名规则给下列化合物命名（本大题共5小题，每小题 1分，共5分） 1. N-乙基苯胺， 2. 氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯 3. 3－羟基－环戊烷酸 4. 反－2－丁烯醛 5. 顺－1－甲基－1，2－环己二醇 评分要点：答对每题给1分，答错不得分。 二、填空题：本大题共10小题，每小题3分，共30分。 评分要点：答对每题给2分，写分子式不得分，答错不得分。 三、简答题：本大题共3小题，每小题5分，共15分。 16. 解（1）能用水蒸气蒸馏法分离，因邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键，分子间作用力小，100℃时在水蒸气中有一定的分压，而对位产物不能。…………3分 （2）邻羟基苯乙酮因能形成分子内氢键而较稳定，是平衡控制产物，高温（165℃）时邻位产物为主。而对位产物为速率控制产物，低温（25℃）时以此产物为主。…………2分 17. 解 …………3分 苯环上存在推电子基团如甲基，可增加羧基氧原子的电子云密度，使其酸性减弱；……1分 当苯环上连有拉电子基团如硝基，则降低羧基氧原子的电子云密度，使其酸性增强。………1分 18. 解：氢氰酸对乙醛的加成是亲核加成反应。CN- 对羰基的进攻是决定反应速率的步骤，而CN- 浓度则直接影响到反应速率的快慢。…………3分 因为，所以，甲组加碱，OH- 与 H+ 结合成水， 使平衡向右移动，CN- 浓度增大， 故可加速反应。乙组加酸， H+ 增多， 使平衡向左移动，减少CN- 浓度，故减慢反应。 …………2分 四、提纯鉴定题：本大题共2小题，每小题5分，共10分。 19. 解 评分要点：每正确分离出1个化合物得2.5分，关键分步错误不得分，能正确分离这两个化合物的其它方法也给分，方法部分合理的酌情给分。 20. 评分要点：第一步正确给2分，然后每正确区别出1个化合物得1分，关键分步错误不得分，能正确区分这四个化合物的其它方法也给分，方法部分合理的酌情给分。 五、合成题：本大题共4小题，每小题6分，共24分。 评分标准：第一步2分，后面每步1分。 22. 评分标准：每步1.5分。 23． 评分标准：每步1.5分。 评分标准：第一步2分，后面每步1分。 评分要点：能采用适当的合成路线合成出目标物的给满分，按顺序分步骤正确可分步给分，但前一步骤错误而后一步骤尽管正确的则不能得分。 六、推断题：本大题共2小题，每小题8分，共16分。（需要写出推测过程） 25. 解：按题意，（B）为二元酸，（C）可与苯肼作用，为羰基化合物，（D）为烃，故（A）可能为环醇或环酮，依分子式只能为环醇 因此，综上所述， 评分要点：每正确写出一结构式（或结构简式）得2分。 26. 解 正确写出E的结构的给4分 1H NMR谱峰的归属： δ2.1(s,3H), 与酮羰基相连的甲基氢（此步1分）； δ2.6(d,2H), 与酮羰基相连的亚甲基氢（此步1分）； δ3.2(s,6H), 2个甲氧基上的甲基氢（此步1分）； δ4.7(t, 1H)， 叔碳上的氢 （此步1分）。